Jern | ||||
---|---|---|---|---|
Isomerer | ||||
| ||||
Generel | ||||
Systematisk navn | α : (E)-4-(2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-onβ : (E)-4-(2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ony : (E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidencyclohexyl]but-3-en-2-on | |||
Chem. formel | C14H22O _ _ _ _ | |||
Fysiske egenskaber | ||||
Molar masse | 206,3239 g/ mol | |||
Massefylde | α : 0,914 g/cm³β : 0,922 g/cm³γ : 0,9 g/cm³ | |||
Termiske egenskaber | ||||
T. kip. | α : 278,7℃β : 294,4 ℃γ : 279,3 ℃ | |||
T. rev. | α : 118,4℃β : 127,1 ℃γ : 118,7 ℃ | |||
Klassifikation | ||||
CAS nummer | a : 79-69-6β : 79-70-9y : 79-68-5 | |||
PubChem | α : 5371002β : 5375215γ : 6433146 | |||
CHEBI | α : 10284β : —γ : — | |||
SMIL | ||||
α : CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cβ : CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cγ : CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C | ||||
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. |
Jern er en gruppe af methyliononaromatiske stoffer, der bruges i parfumeri og opnås fra irisolie [1] , især orrisrod .
Irisolie opnås ved dampdestillation af blege irisjordstængler indeholdende (–)-trans-α-jern, (+)-cis-γ-jern, (+)-cis-α-jern, (+)-β-jern og (+)-trans-y-jern. Jordstænglerne af germansk iris indeholder enantiomerer af de samme jern [2] . Jern blev først isoleret fra irisolie af Johann Tiemann og Friedrich Krüger; de fastslog også, at det var en methylketon (baseret på nedbrydnings- og sammenligningsreaktioner med α- og β-iononer) og gav den et navn [3] .
Forsøg på kunstig syntetisering af jern er blevet gjort siden 1940'erne. De fleste af de tidlige syntesemetoder involverede elektrofil ringslutning af 9-methyl-pseudoionon eller andre mellemprodukter [2] . Den mindste mængde biprodukter blev opnået ved anvendelse af bortrifluorid som ringslutningsmiddel [4] .
Jern, opnået ved kondensation af 6-methylcitral med acetone , efterfulgt af ringslutning af det resulterende pseudojern, er en blanding af α- og β-isomerer [5] .
Jern har 10 isomerer; især α- og γ-jern har fire stereoisomere modifikationer på grund af cis-trans-isomerisme [6] .
(+)-cis-a-jern
(–)-cis-α-jern
(+)-trans-a-jern
(–)-trans-α-jern
(+)-β-jern
(–)-β-jern
(+)-cis-y-jern
(–)-cis-y-jern
(+)-trans-y-jern
(–)-trans-γ-jern