Ionol

Ionol
Generel
Systematisk
navn		 2,6-​di-​tert-​butyl-​4-​methyl-​phenol
Forkortelser BHT
Traditionelle navne Ionol, butylhydroxytoluen, dibunol, agidol-1, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol
Chem. formel C15H24O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 220,35 g/ mol
Massefylde 1,048 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 69-73°C
 •  kogning 265°C
 •  blinker 261±1℉ [1]
Damptryk 0,01 ± 0,01 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 128-37-0
PubChem 31404
Reg. EINECS nummer 204-881-4
SMIL   CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI   InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2.3)4)13(16)12(9-10)15(5.6)7/h8-9.16H,1-7H3NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E321
RTECS GO7875000
CHEBI 34247
ChemSpider 13835296
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ionol , butylhydroxytoluen , dibunol , agidol-1 , BHT  -2,6-ditretbutyl-4-methylphenol, et lipofilt organisk stof , en repræsentant for phenolklassen , meget udbredt i den kemiske industri som en antioxidant .

Henter

Ionol opnås ved Friedel-Crafts-reaktionen ved alkylering af p-cresol med isobuten [2] :

Det kan også opnås ved alkylering i fravær af sure katalysatorer [3] .

Egenskaber og applikationer

Teknisk ionol er et gult pulver, i sin rene form er det et hvidt pulver [3] . Det bruges som en antioxidant i produktionen af ​​fødevarer ( fødevaretilsætningsstof E321 ), smøreolier , gummi , plast osv. Det er også startforbindelsen til syntesen af ​​forskellige derivater af sterisk hindrede phenoler , hvoraf mange har biologisk aktivitet eller bruges i industrien. Det opløses godt i isopentan, benzen, alkohol, acetone, estere, fedtstoffer. Uopløseligt i vand og 10 % natriumhydroxidopløsning [4] .

Virkningsmekanisme

Ifølge dets kemiske egenskaber er ionol en syntetisk analog af vitamin E , der undertrykker autokatalytiske processer af radikal oxidation [5] . Ionol er en hydrogenatomdonor, der omdanner peroxidradikaler til hydroperoxider [6] :

hvor R er en alkyl- eller arylgruppe , ArOH er en ionol eller en lignende phenolisk antioxidant, P er ikke-radikale og inaktive phenoloxidationsprodukter.

Hvert ionolmolekyle deaktiverer to molekyler af peroxidradikaler [5] .

Sikkerhed

Der er en debat om sammenhængen mellem ionol og risikoen for at udvikle kræft [7] . Nogle undersøgelser viser en stigning og nogle et fald i risiko [8] [9] [10] . Kostindtag af ionol og butyleret hydroxyanisol (BHA) i små doser kan have en gavnlig effekt ved at beskytte mod skadelige stoffer [11] [12] .

I medicin

På grund af evnen til at neutralisere frie radikaler og afbryde kædereaktioner, der involverer frie radikaler, er 5% dibunol-liniment blevet meget brugt som et eksternt anti-forbrændings- og anti-inflammatorisk middel. Dibunol er også med succes blevet brugt til at behandle visse typer kræft, stråling og trofiske læsioner af hud og slimhinder osv. [13] Ikke tilgængelig i øjeblikket.

Ionol er også en komponent i rektale stikpiller.

Se også

Noter

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html
  2. ↑ Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  3. ↑ 1 2 Ershov V. V., Nikiforov G. A., Volodkin A. A. Rumligt hindrede phenoler. - M .: Kemi, 1972. - 352 s.
  4. ↑ Kharlampovich G. D., Churkin Yu. V. Phenols. - M .: Kemi, 1974. - S. 19-20. — 376 s. - 3300 eksemplarer.
  5. ↑ 1 2 Burton GW, Ingold KU Autooxidation af biologiske molekyler. 1. Antioxidantaktivitet af vitamin E og beslægtede kædebrydende phenoliske antioxidanter in vitro // J. Am. Chem. Soc .. - 1981. - T. 103 , no. 21 . - S. 6472-6477 . - doi : 10.1021/ja00411a035 .
  6. ↑ Denisov E. T. Foredrag 14. ANTIOXIDANTERS VIRKNINGSMEKANISME . Dato for adgang: 19. januar 2014. Arkiveret fra originalen 9. januar 2014.
  7. ↑ Butyleret hydroxytoluen (BHT)  //  IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. - 1986. - Bd. 40 . - S. 161-206 .
  8. ↑ Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E., Groopman JD Modifikation af aflatoksin B1-binding til DNA in vivo hos rotter fodret med phenoliske antioxidanter, ethoxyquin og en dithiothion  //  Carcinogenese. - 1985. - Bd. 6 , nr. 5 . - s. 759-763 . - doi : 10.1093/carcin/6.5.759 .
  9. ↑ Williams GM, Iatropoulos MJ Hæmning af hepatocarcinogeniciteten af ​​aflatoksin B1 hos rotter ved lave niveauer af de phenoliske antioxidanter butyleret hydroxyanisol og butyleret hydroxytoluen  //  Cancer Lett.. - 1996. - Vol. 104 , udg. 1 . - S. 49-53 .
  10. ↑ Franklin RA Butyleret hydroxytoluen hos sarkomtilbøjelige hunde   // Lancet . - 1976. - Bd. 1 , iss. 7972 . — S. 1296 .
  11. ↑ Grice HC, Clayson DB, Flamm WG, Ito N., Kroes R., Newberne PM, Scheuplein R. Mulige mekanismer for BHA carcinogenicitet ud fra en overvejelse af dens kemiske og biologiske egenskaber  //  Food and Chemical Toxicology. - 1986. - Bd. 24 , udg. 10-11 . - S. 1235-1242 . - doi : 10.1016/0278-6915(86)90312-1 .
  12. ↑ Botterweck AAM, Verhagen H., Goldbohm RA, Kleinjans J., PA van den Brandt. Indtagelse af butyleret hydroxyanisol og butyleret hydroxytoluen og risiko for mavekræft: resultater fra analyser i det hollandske kohortestudie  // Food and Chemical Toxicology. - 2000. - T. 38 , no. 7 . - S. 599-605 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 .
  13. ↑ Emanuel N.M. Kinetik af eksperimentelle tumorprocesser. — M .: Nauka, 1977. — 416 s.