Jodbenzen (phenyliodid) er et halogenderivat af benzen, en aromatisk organisk forbindelse med formlen C 6 H 5 l. Bruges ofte som mellemprodukt i organisk syntese. Det er en flygtig farveløs væske, der bliver gul med tiden.
| Jodbenzen | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Chem. formel | C6H5I _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | farveløs væske | ||
| Massefylde | 1,823 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -29°C | ||
| • kogning | 188°C | ||
| • blinker | 74,44°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 591-50-4 | ||
| PubChem | 11575 | ||
| Reg. EINECS nummer | 209-719-6 | ||
| SMIL | Cl=CC=C(C=Cl)I | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HSNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | DA3390000 | ||
| ChemSpider | 11087 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Jodbenzen er kommercielt tilgængeligt, så det er ikke nødvendigt at anskaffe det i laboratoriet. Men hvis det er nødvendigt, få jodbenzen fra anilin . I det første trin diazotiseres aminogruppen med saltsyre og natriumnitrit . Kaliumiodid tilsættes til det resulterende phenyldiazoniumchlorid , som et resultat af hvilket nitrogen frigives i fri form. Den resulterende iodbenzen separeres ved dampdestillation. [en]
Det er også muligt at opnå iodbenzen direkte fra benzen ved at tilsætte en blanding af jod og salpetersyre til det. [2]
Fordi CI-bindingen er svagere end andre halogener til kulstof, er iodbenzen meget mere reaktiv end brom- eller chlorbenzen . Jodbenzen reagerer let med magnesium og danner et Grignard-reagens , phenylmagnesiumiodid. Phenylmagnesiumiodid, såvel som dets bromidmodstykke, svarer til phenyl , når man overvejer syntoner .
Også iodbenzen kan fungere som et substrat i Sonogashira , Heck og andre metalkatalytiske reaktioner.
I laboratorier bruges nogle gange et kompleks af iodbenzendichlorid opnået ved omsætning af iodbenzen med klor som en fast kilde til klor. [3]