Dichloracetaldehyd
| Dichloracetaldehyd [1] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2,2-dichloracetaldehyd | ||
| Traditionelle navne | dichloreddikesyrealdehyd | ||
| Chem. formel | C2H2Cl2O _ _ _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | Cl2CHCHO _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | væske | ||
| Molar masse | 112,94 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • kogning | 88-90°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | uopløselige | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 79-02-7 | ||
| PubChem | 6576 | ||
| Reg. EINECS nummer | 201-169-5 | ||
| SMIL | C(=O)C(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H2Cl2O/c3-2(4)1-5/h1-2HNWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 34214 | ||
| ChemSpider | 21106511 | ||
| Sikkerhed | |||
| Kort karakter. fare (H) | H301 , H310+H330 , H314 , H318 , H330 , H335 , H351 , H400 | ||
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P201 , P202 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P301+P330+ P302+, P301+P330+P301+ , P302+P302+ , P302 + P301 + , P302+, P302 + , P301+ P302 + , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | ||
| signalord | Farligt | ||
| GHS piktogrammer |
     |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Dichloracetaldehyd ( 2,2-dichloracetaldehyd, dichloreddikesyrealdehyd ) er et organisk stof , dichloreddikesyrealdehyd . Et biprodukt i produktionen af chloral [1] .
Henter
- Den vigtigste laboratoriemetode til opnåelse er flydende chlorering af ethanol ved en temperatur på 25-45 ° C i et anlæg til produktion af chloral:
![{\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 4HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b4a40482c7e22e364ec683d470236b3eab634c7)
- Væskefase-klorering af ethanal ved en temperatur på 0-50 °C:
![{\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 2HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5b8fb3d6a987cc0509c3d6975c21a24cb9146a0)
- Reaktion af acetylen med hypoklorsyre . I dette tilfælde dannes dichloracetaldehyd i form af et hydrat :
Vandfrit dichloracetaldehyd opnås ved destillation af dets hydrat over svovlsyre [2] .
![{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][]CHCl2CHO*H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8219afa51cc936db160db0bc57359981202b5087)
Fysiske egenskaber
Det er en farveløs ikke-brændbar væske med en skarp lugt [2] . Opløselig i organiske opløsningsmidler , uopløselig i vand, men reagerer langsomt med det [1] .
Kemiske egenskaber
- Det danner langsomt et uopløseligt hydrat i vand:
I form af denne forbindelse opbevares dichloracetaldehyd sædvanligvis på grund af den vandfri forbindelses ustabilitet.
- Klor omdannes til chloral:
![{\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac5a010b0c8adf094059c84810f81bf7bfd4c475)
- Forskellige oxidationsmidler, for eksempel salpetersyre , oxideres til dichloreddikesyre:
![{\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/baec5f88f4d6a64e391aa42c3ea9842e450f6fb1)
- Danner derivater af diphenylethan ved interaktion med aromatiske carbonhydrider i nærværelse af en katalysator . For eksempel omdannes benzen til 1,1-bisphenyl-2,2-dichlorethan:
![{\displaystyle {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e2033cd1052fe7189c4799a2b5e8969dbd9bf73)
- Under opbevaring polymeriserer det hurtigt med dannelsen af en hvid amorf masse. Depolymeriserer ved temperaturer over 120 °C og bliver tilbage til dichloracetaldehyd [2] .
Noter
- ↑ 1 2 3 Knunyants et al., 1983 , s. 188.
- ↑ 1 2 3 Oshin, 1978 , s. 165-166.
Litteratur
- Chemical Encyclopedic Dictionary / Red.: Knunyants I.L. og andre - M . : Soviet Encyclopedia, 1983. - 792 s.
- Industrielle klororganiske produkter / udg. L. A. Oshina. - M .: Kemi, 1978. - 656 s.