Guanidin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 23. december 2019; checks kræver 6 redigeringer .

Guanidin
Generel
Traditionelle navne	guanidin
Chem. formel	CH5N3 _ _ _
Rotte. formel	CH5N3 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	fast stof
Molar masse	59,07 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	50°C
Entalpi
•  uddannelse	-56,01 kJ/mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer	113-00-8
PubChem	3520
Reg. EINECS nummer	204-021-8
SMIL	C(=N)(N)N
InChI	InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	42820
ChemSpider	3400
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Guanidin er et farveløst krystallinsk stof, der udskilles i luft på grund af optagelsen af ​​fugt. Stærk enkelt syrebase pKa = 12,5. Med HCl danner HNO3 stabile salte.

Historie

Findes i urinen som et produkt af normal proteinstofskifte . Stoffet blev først syntetiseret ved oxidativ nedbrydning af et naturligt aromatisk produkt, guanin , isoleret fra peruviansk guano [1] . Trods enkelheden af ​​molekylets struktur blev krystalstrukturen først beskrevet 148 år efter opdagelsen. [2] .

Egenskaber

Let alkyleret . Det har svampedræbende og bakteriedræbende aktivitet.

Henter

• I industrien opnås guanidiner ved at fusionere ammoniumsalte med urinstof eller cyanoguanidin,

NH 4 NO 3 + 2 (NH 2 ) 2 CO → (NH 2 ) 2 C \u003d NH * HNO 3 + CO 2 + 2NH 3

• samt hydrogenering af cyanoguanidin på Raney-nikkel :

NH2 - C (= NH) -NH-CN → [H2 , Ni] NH2 - C (NH) -NH2

• Det udvindes ved hjælp af ionbytterharpikser fra affaldsprodukter fra urinstofproduktion.
• Carbonat genvindes fra affaldsprodukter fra melaminproduktion
• Andre salte opnås ved omsætning med en guanidinbase
• Alkoholiske opløsninger i reaktionen af ​​guanidiniumchlorid med de tilsvarende alkoholater

Protonation og basicitet

På grund af resonansladningsdelokaliseringen i den symmetriske guanidiniumkation dannet under protoneringen af ​​guanidin, er guanidin en stærk base, der i styrke (pKa = 13,5) kan sammenlignes med natriumhydroxid .

Høj basicitet er også karakteristisk for substituerede guanidiner: for eksempel protoneres guanidingruppen i aminosyren arginin (pKa 12,48) under fysiologiske betingelser (ved pH < 10).

• resonans struktur
• kanoniske former

Guanidinchlorid bruges til at denaturere proteiner. Desuden er koncentrationen og fri energi af afsløring i et lineært forhold. Til samme formål anvendes også guanidiniumthiocyanat.

Derivater af guanidin

Guanidiner  er en gruppe organiske forbindelser med den generelle struktur (R 1 R 2 N) (R 3 R 4 N) C \u003d NR 5 . Det centrale bånd i denne struktur er imin; en anden genkendelig understruktur er aminalen . Eksempler på guanidiner er arginin , triazobicyclodecen og saxitoxin . Andre derivater kan omfatte guanidinhydroxid. Guanidinsalte er velkendte for deres denaturerende effekt på proteiner. Guanidinchlorid er det mest berømte denatureringsmiddel. I sin 6 M opløsning mister næsten alle proteiner med en ordnet struktur deres orden.

Biguanider er hypoglykæmiske lægemidler, der bruges til diabetes mellitus. Biguanidmolekyler består af en polymethylenkæde og en guanidingruppe i begge ender.

Ansøgning

• Guanidinsalte bruges i industrien:

- dinitrat - som sprængstof , — nitrat — som monobrændsel - fosfat - i tekstilindustrien for at give stoffer ildfaste egenskaber, - karbonat - i syntesen af ​​overfladeaktive stoffer og kosmetik til hår glatning

• Kondensationsproduktet af guanidin med formaldehyd bruges som ionbytterharpiks .
• Det bruges også til fremstilling af plast.
• Som et lovende alternativt brændstof [3]
• Nitroguanidin, guanidiniumnitrat, guanidiniumperchlorat bruges som raketbrændstof.
• Kromat er en korrosionshæmmer

Sikkerhed

Giftig, forårsager syreforbrændinger ved kontakt med huden og i luftvejene.

Noter

1. ↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861 , 118 , 151.
2. ↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009 , 15 , 5651.
3. ↑ European Patent Office ansøgning EP20050746871  (link ikke tilgængeligt)