Cumenhydroperoxid

Cumenhydroperoxid
Generel
Systematisk
navn		 2-hydroxypropan-2-ylbenzen
Forkortelser CUHP
Traditionelle navne Cumenhydroperoxid
Chem. formel C9H12O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel C6H5C ( CH3 ) 2OOH _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat gullig væske
Molar masse 152,19 g/ mol
Massefylde 1,02 g/cm³
Dynamisk viskositet 12 10 -3  Pa s
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -9°C
 •  kogning 153°C
 •  blinker 57°C
Damptryk 14 mm Hg ved 20 °C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 1,5 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,5242 ved 20 °C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 80-15-9
PubChem 6629
Reg. EINECS nummer 201-254-7
SMIL   OOC(c1ccccc1)(C)C
InChI   InChI=1S/C9H12O2/c1-9(2.11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7.10H,1-2H3YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 78673
ChemSpider 6377
Sikkerhed
LD 50 382 (rotter, oral) [2]
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Flame" af CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemetGHS miljø piktogram
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 en fire
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cumenhydroperoxid, cumylhydroperoxid  er et organisk peroxid , dannet som et mellemprodukt i cumenmetoden til fremstilling af phenol og acetone fra benzen og propylen . Som mange peroxider er det et stærkt oxidationsmiddel, der får mange organiske forbindelser til at antændes ved kontakt [3] .

Ren cumenhydroperoxid nedbrydes langsomt allerede ved stuetemperatur, opvarmning over 150 °C fører til eksplosiv nedbrydning. Ved moderat opvarmning nedbrydes det under dannelse af methylstyren, acetone og cumylalkohol [4] . Koncentrerede opløsninger af cumylhydroperoxid (>90%) er også ustabile og følsomme over for stød.

Det bruges som et oxidationsmiddel og som en radikal initiator af polymerisationen af ​​acrylater og methacrylater .

Fremstillet af industrien i form af en opløsning i cumen med 70-80% hydroperoxid [5] [6] .

Stoffet er irriterende for øjne, hud og luftveje. Indånding af cumylhydroperoxidaerosol kan forårsage lungeødem.

Noter

  1. ↑ datat des National Toxicology Program  (link ikke tilgængeligt)
  2. ↑ databladt Cumolhydroperoxide hos Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010
  3. ↑ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference , Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2 , ISBN 978-0-470-18024-2 , 1953 sider ( side 799 )
  4. ↑ Cumene Hydroperoxide Arkiveret 8. juli 2018 på Wayback Machine på Organic Chemistry Portal
  5. ↑ Veiligheidsinformatieblad for cumeenhydroperoxid 70% i cumeen (Ineos Phenol)  (utilgængeligt link)
  6. ↑ Veiligheidsinformatieblad for cumeenhydroperoxid 80% i cumeen (Carl Roth)  (utilgængeligt link)

Links