| sec -Butyllithium | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn | sek -butyllithium |
| Forkortelser | s -BuLi |
| Chem. formel | C4H9Li |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløst fast stof |
| Molar masse | 64,055 g/ mol |
| Massefylde | 0,783 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| T. kip. | 90 °С (0,05 mmHg) |
| Kemiske egenskaber | |
| pK a | 51 (linket) |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 598-30-1 |
| PubChem | 102446 |
| ChemSpider | 92522 |
| EINECS nummer | 209-927-7 |
| FN nummer | 3394 |
| SMIL | |
| [Li+].CC[CH-]C | |
| InChI | |
| InChI=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h3H,4H2.1-2H3;/q-1;+1 | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
sec -Butyllithium ( s -BuLi) er en organolithiumforbindelse med formlen C 4 H 9 Li, et derivat af butan , hvor hydrogenatomet ved det sekundære carbonatom er erstattet af lithium .
Hovedfremstillingsmetoden er baseret på reaktionen af sec - butylchlorid med lithiummetal i kulbrinteopløsningsmidler . Da koncentrationen af reagensopløsninger ikke altid er kendt, titreres sec-butyllithium med sec - butylalkohol før brug med 1,10-phenanthrolin eller 2,2'-biquinolin som indikator [1] .
sec -Butyllithium er en væske, farveløs eller gullig. Nedbrydes langsomt og frigiver lithiumhydrid . Opløselig i carbonhydridopløsningsmidler og ethere . Reagerer voldsomt med vand og andre protiske opløsningsmidler. Leveres normalt som en 1,3M opløsning i cyclohexan . I kulbrinter danner sek -butyllithium tetramerer; i tetrahydrofuran er det monomert. Ved tilsætning af tertiære polyaminer ( TMEDA , DABCO , etc.), øges dens reaktivitet [1] .
Det vigtigste anvendelsesområde for sec -butyllithium er eliminering af protoner fra svage syrer, ofte i dette tilfælde kaldet lithiation. På trods af at det er muligt at adskille protoner fra terminale alkyner , triarylmethaner , methylsubstituerede heteroaromatiske forbindelser osv. ved at bruge de mindre reaktive og mere bekvemme at håndtere n - butyllithium , bruges sek - butyllithium til endnu svagere syrer eller i tilfælde hvor det er nødvendigt, brug et mindre nukleofilt reagens [1] .
Lithiumreaktioner med sec - butyllithium udføres sædvanligvis i diethylether , tetrahydrofuran og dimethylether . Disse opløsningsmidler har donoregenskaber og koordinerer med reagenset, hvilket øger dets reaktivitet. Det antages, at dette skyldes depolymeriseringen af reagenset i etheriske opløsningsmidler. Denne forbedring af kemiske egenskaber fører til det faktum, at sek -butyllithium begynder at reagere med opløsningsmiddelmolekyler og spalter protoner i α-stillingen ved forhøjet temperatur. Så ved +20 ° С er den maksimale levetid for sec -butyllithium i diethylether omkring en time, så det er praktisk talt nødvendigt at udføre reaktioner ved meget negative temperaturer (–78 ° С) [1] .
Opløsninger af sec - butyllithium er pyrofore og kan antændes spontant ved kontakt med luft. Beholdere indeholdende sec -butyllithium skal skylles med en inert gas for at forhindre en sådan kontakt. I tilfælde af brand, brug en pulverildslukker og forsøg ikke at slukke flammen med vand eller en ildslukker indeholdende halogenerede kulbrinter. Når du arbejder med dette reagens, er det vigtigt at udføre alle handlinger bag en beskyttende skærm. Sec -butyllithium- overførselsoperationer udføres ved standardmetoder gennem en sprøjte eller kanyle [1] .