Organoborforbindelser er forbindelser af bor , kulstof og nogle andre grundstoffer. Sådanne grundstoffer kan være brint , halogener , svovl , nitrogen og så videre. I organoborforbindelser er bor i modsætning til borcarbider bundet til en organisk rest.
Alle organoborforbindelser er opdelt i flere klasser:
I alle formler er R et organisk radikal, X er en hydrogen-, halogen-, hydroxy-, amino- eller lignende gruppe, L er en ether, ammoniak, sulfider osv., M er et metal eller en hvilken som helst anden kation, Y er en anion ( for eksempel syrer).
De mest undersøgte er alkyl-, cycloalkyl-, aryl-, alkenyl- og allylboraner samt boracyclaner.
Forbindelser såsom disamylboran , texylboran , 9-borabicyclononan og diisopinocampheylboran bruges aktivt i organisk syntese . De bruges til selektivt at reducere en tredobbelt binding til en dobbeltbinding, samt til at opnå alkoholer mod Markovnikov-reglen. Den generelle mekanisme for tilsætning af boraner via en multipelbinding er som følger:
I dette tilfælde dannes en mellemliggende cyklisk forbindelse med to tre-center to-elektron BHC-bindinger.
Yderligere kan den resulterende forbindelse udsættes for syrehydrolyse (den mest aktive reaktion er med carboxylsyrer på grund af dannelsen af en mellemliggende seksleddet cyklus på hydrogenbindinger) og få en alkan (hvis alkenen oprindeligt blev taget) eller cis -alken (hvis alkynen oprindeligt blev taget). Og du kan udsætte den for peroxidhydrolyse i et alkalisk medium og få en alkohol med en hydroxygruppe ved et mere hydrogeneret carbonatom, det vil sige mod Markovnikov-reglen. Hvis der i dette tilfælde blev taget en alkyn indledningsvis, vil den resulterende enol undergå ketoenol-tautomerisering i henhold til Eltekov-Erlenmeyer-reglen for at danne to isomere ketoner (undtagen i tilfælde af en terminal tredobbelt binding, når en keton dannes, og acetylen, når acetaldehyd dannes ).