Acetylendicarboxylsyre

Acetylendicarboxylsyre

Generel
Systematisk navn	Acetylendicarboxylsyre
Chem. formel	C4H2O4 _ _ _ _ _
Rotte. formel	HOOC-С≡С-COOH
Fysiske egenskaber
Stat	Farveløse krystaller
Molar masse	114,06 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	(med dekomponering) 179 °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	142-45-0
PubChem	371
Reg. EINECS nummer	205-536-0
SMIL	C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H.5.6)(H.7.8)YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30781
ChemSpider	362
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Acetylendicarboxylsyre (butyndioic acid) er en dibasisk umættet carboxylsyre med den kemiske formel HOOC-С≡С-COOH. Repræsenterer farveløse krystaller, som er godt opløst i vand, ethanol, ether.

Fysiske egenskaber

Farveløse krystaller
Et dihydrat blev også opnået (med et smeltepunkt på 175 ° C)

Kemiske egenskaber

Med alkoholer i nærvær af svovlsyre eller p -toluensulfonsyre giver diestere, med phosphorchlorid PCl 5 eller ammoniak - det tilsvarende dichlorid eller diamid.
Ved chlorering med PCl 5 i et eddikesyremedium dannes en blanding af chlorfurumarsyre og dichlorfumarsyre; ved oxidering med kaliumpermanganat dannes oxalsyre.
Det indgår i diensyntese med butadien for at danne cyclohexadien-1,2-dicarboxylsyre.
Trimerisering af acetylendicarboxylsyre giver mellitinsyre .
Katalytisk hydrogenering over palladium- eller bariumsulfat , afhængigt af reaktionsbetingelserne, fører til maleinsyre eller ravsyre .
Interaktionen af acetylencarboxylsyre-dimethylester med hydrazin eller alifatiske diazoforbindelser fører til dannelsen af substitueret pyrazol , med hydroxylamin - til dannelsen af substitueret oxazol , med azider og ammoniak - til 1,2,3-triazoler, for eksempel:

Henter

Acetylendicarboxylsyre opnås ved indvirkning af kaliumhydroxid på α,β-dibromravsyre (ca. 80% udbytte) eller en alkoholisk opløsning af alkali på α-chlormaleinsyre eller α-chlorfumarsyre.

Ansøgning

Acetylendicarboxylsyre er et mellemprodukt i syntesen af mellitsyre og alkoxyfumarsyre, diener .

Sikkerhed

Dimethylester af acetylendicarboxylsyre er en stærk tårevæske , har en blærevirkning.

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 228 s.