N-methylmorpholin N-oxid
Den stabile version blev tjekket ud den 17. juni 2015 . Der er ubekræftede ændringer i skabeloner eller .| N -oxid af N - methylmorpholin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn | N - oxid af N - methylmorpholin |
| Forkortelser | NMO, NMMO |
| Chem. formel | C5H11NO2 |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløse krystaller |
| Molar masse | 117,15 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| T. smelte. | 75-76 ℃ (monohydrat) |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| ChemSpider | 74032 |
| EINECS nummer | 231-391-8 |
| CHEBI | 52093 |
| SMIL | |
| C[N+]1(CCOCC1)[O-] | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 | |
| Sikkerhed | |
| H-sætninger | H315 , H319 , H335 |
| P-sætninger | P261 , P305+P351+P338 |
| signalord | Forsigtigt |
| GHS piktogrammer | 
|
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
N -oxid af N - methylmorpholin er en organisk forbindelse, der tilhører klassen af aminoxider . Det er farveløse krystaller. Det finder anvendelse i organisk syntese som et mildt oxidationsmiddel og co-oxidationsmiddel i systemer med osmium(VIII)oxid og tetrapropylammoniumperruthenat .
Fysiske egenskaber
N -oxid af N -methylmorpholin er opløseligt i vand, acetone , alkoholer og diethylether [1] .
Applikationer i organisk syntese
N -oxid af N -methylmorpholin bruges i organisk syntese som en mild co-oxidant. Et klassisk eksempel er dets anvendelse som sådan ved oxidation af alkener til dioler ved virkningen af osmiumtetroxid . For at undgå at bruge støkiometriske mængder af dyrt og giftigt osmiumtetroxid reduceres dets mængde til katalytisk, og N - methylmorpholin N - oxid virker som en co-oxidant, der regenererer osmium(VIII) under reaktionen. Denne reaktion har også høj stereoselektivitet : den indkommende hydroxylgruppe er orienteret i erythro - retningen i forhold til hydroxyl-, alkoxy- eller methylgruppen i allylpositionen af substratet [1] .
N -oxid af N -methylmorpholin kan anvendes i par med andre katalytiske oxidationsmidler. Mild oxidation i nærvær af andre funktionelle grupper tillader kombinationen af NMO med tetrapropylammoniumperruthenat [1] .
Reagenset bruges også som et uafhængigt oxidationsmiddel. Aktiverede halogenider kan således oxideres med N -methylmorpholin N -oxid til aldehyder . Derudover bruges N - oxidet af N - methylmorpholin som et oxidationsmiddel i syntesen af peptider [1] .
Opbevaring og brug
Reagenset er hygroskopisk og forårsager hud- og øjenirritation. Arbejdet med ham skal være under trækkraft og handsker. I tilfælde af kontakt skal hænder vaskes med vand [1] .