4-aminoazobenzen
| 4-Aminoazobenzen | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C12H11N3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 198,25 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 126-127°C |
| • kogning | >360°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 60-09-3 |
| PubChem | 6051 |
| Reg. EINECS nummer | 200-453-6 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N |
| InChI | InChI=1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N |
| CHEBI | 233869 |
| ChemSpider | 5828 |
| Sikkerhed | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
4-Aminoazobenzen ( para - aminoazobenzen ) er en organisk forbindelse , et gult azofarvestof med den kemiske formel C12H11N3 . Det blev først opnået i 1861 af Charles Mene og blev den første repræsentant for klassen af azofarvestoffer, den mest talrige og forskelligartede blandt alle farvestoffer. Det ligner gule nåle, dårligt opløseligt i vand, opløseligt i organiske opløsningsmidler. En af tre mulige isomerer af monoaminoazobenzen. På grund af det faktum, at de to andre isomerer adskiller sig meget fra den i deres egenskaber, opnås ved andre metoder og ikke har nogen praktisk anvendelse, er det ofte para-isomeren, der menes med navnet aminoazobenzen .
Tidligere havde det begrænset anvendelse i farvestofindustrien, men på grund af dårlig syreresistens begyndte det kun at blive brugt som mellemprodukt til fremstilling af andre azofarvestoffer. Den anden grund til afvisningen af den praktiske anvendelse af denne forbindelse som farvestof var kræftfremkaldende egenskaber .
Synonymer: aminoazobenzen, anilin gul, azoamin brun O [1] .
Historie
Charles Menes arbejde blev udført omtrent samtidig med en række opdagelser af Peter Griess , som førte til udviklingen af kemien af azoforbindelser og azofarvestoffer, som efterfølgende gav anledning til forskellige tilskrivninger for opdagelsen af den første farvestof af denne klasse. I 1858 var Griess den første til at opnå azoforbindelser og begyndte omfattende forskning i diazotiseringsreaktioner. Menes noget senere arbejde, udført parallelt, blev udgivet i 1861, hvor han uafhængigt opdagede reaktionerne ved diazotisering og azokobling, men i modsætning til Griess adskilte han dem ikke i forskellige stadier. Tidlige forfattere daterer opdagelsen af anilingul til 1859 og tilskriver den Griess, men i moderne kemihistorie anses Mene for at have gjort opdagelsen i 1861 [1] [2] .
Egenskaber
Krystaller i form af gule nåle. Molmasse 198,25 g/mol, smelter ved 126-127 °C, koger ved 225 °C (120 mm Hg), >360 °C (n.a.) [1] [3] .
Det har typiske egenskaber for aromatiske aminer , især diazotiserer det under påvirkning af nitrit med azoforbindelser , og danner også salte med syrer [1] .
Sikkerhed
Viser svage kræftfremkaldende egenskaber [3] . NFPA 704- vurdering : sundhedsfare: 2, brændbarhed: 0, ustabilitet: 0 [4] .
Noter
- ↑ 1 2 3 4 Cherkassky, 1961 .
- ↑ Ryndin, 2013 .
- ↑ 1 2 Knunyants, 1983 .
- ↑ Pfaltz og Bauer .
Litteratur
- 4-Aminoazobenzen: artikel // Encyclopedic Chemical Dictionary / Kap. udg. Knunyants I. L. - M .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 34. - 792 s.
- Ryndin AI, Kuznetsov DN, Kobrakov KI Essays om historien om kemien af syntetiske farvestoffer, der indeholder et heterocyklisk fragment. Meddelelse III. Hetarylholdige azofarvestoffer // Naturvidenskabernes historie og pædagogik. - 2013. - Nr. 4 .
- Cherkassky A. A. Aminoazobenzene: artikel // Brief Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. (chefredaktør) og andre - M . : Soviet Encyclopedia , 1961. - T. 1: A-E. - S. 173.
Links
- Anilin gul alkoholopløselig CI-nr. 11000 Sikkerhedsdatablad . Pfaltz og Bauer .
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|