| 3-Hydroxyprolin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
L-3-hydroxypyrrolidin-2-carboxylsyre |
| Forkortelser | 3 Hyp |
| Chem. formel | C5H9NO3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 131,13 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 567-36-2 |
| PubChem | 559314 |
| SMIL | C1CNC(C1O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-2-6-4(3)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)BJBUEDPLEOHJGE-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64368 |
| ChemSpider | 486216 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
3-Hydroxyprolin ( 3-hydroxypyrrolidin-α-carboxylsyre ) er en ikke-standard aminosyre, der adskiller sig fra prolin ved tilstedeværelsen af en hydroxylgruppe ved et af carbonatomerne .
3-Hydroxyprolin blev først isoleret i 1961 fra bovint senekollagen og identificeret i 1962. I en anden uafhængig undersøgelse blev 3-hydroxyprolin isoleret fra et svampeprotein og antibiotikummet telomycin. [en]
3-Hydroxyprolin er sammen med 4-Hydroxyprolin en del af kollagenproteinet , som er en del af bindevævet . Syntetiseret fra prolin. Syntese kræver molekylær oxygen samt C-vitamin . Symptomer på skørbug med mangel på C-vitamin skyldes netop manglende evne til at oxidere prolin til 3-hydroxyprolin.
Noget 3-hydroxyprolin findes i urinen. Den gennemsnitlige daglige udskillelse for en rask person er 12,5±3,5 µmol. [2] Dette er 20 gange mindre end mængden af 4-hydroxyprolin . Men ved nogle nyresygdomme stiger mængden af 3-hydroxyprolin i urinen dramatisk.
| Derivater og syntetiske aminosyrer | |
|---|---|
| Derivater af naturlige aminosyrer |
|
| Hybrider af naturlige aminosyrer | |
| Ikke-standard aminosyrer | |