| 2,4-dinitrophenylhydrazin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
(2,4-dinitrophenyl)hydrazin |
| Chem. formel | C6H6N4O4 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 198,14 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 200-202°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 119-26-6 |
| PubChem | 3772977 |
| Reg. EINECS nummer | 204-309-3 |
| SMIL | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN |
| InChI | InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3.8H,7H2HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 66932 |
| ChemSpider | 3001507 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | 500 mg/kg (rotter, oral) |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
2,4-Dinitrophenylhydrazin er et rødt krystallinsk stof.
2,4-dinitrophenylhydrazin er opløseligt i ethylacetat ; tungtopløselig i benzen , kulstofdisulfid og ethanol ; uopløseligt i vand og diethylether .
2,4-dinitrophenylhydrazin opnås ved omsætning af 2,4-dinitrochlorbenzen med hydrazin i triethylenglycol [1] eller 2,4-dinitrochlorbenzen med hydrazinsulfat.
En anden måde at opnå dinitrophenylhydrazin på kan være reduktion af salte af dinitrophenyldiazonium med natriumsulfit efterfulgt af hydrolyse af den resulterende forbindelse med koncentreret saltsyre [2] .
(NO 2 ) 2 C 6 H 3 N 2 Cl + Na 2 SO 3 → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 ) NHSO 3 (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 ) NHSO 3 + HCl → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 NHNH 2 • HClReaktionen af dinitrophenylhydrazin med aldehyder og ketoner bruges i analytisk kemi til at bestemme disse forbindelser. Krystallinske hydrazoner dannet som følge af kondensering kan identificeres ved deres smeltepunkt [3] .
Også 2,4-dinitrophenylhydrazin anvendes i processen med syntese af cortison fra deoxycholsyre til dehydrohalogenering af den mellemliggende bromoketon.