1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

1-​ethyl-​3-​​(3-​dimethylaminopropyl)​carbodiimid
Generel
Systematisk
navn
3-​(ethyliminomethylenamino)​-​N,N-​dimethylpropan-​1-​amin
Chem. formel C8H17N3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 155,24 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 1892-57-5
PubChem
Reg. EINECS nummer 217-579-2
SMIL   N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI   InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid ( eng.  1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid; EDC, EDAC eller EDCI ) er et organisk stof , et vandopløseligt carbodiimid , normalt i form af et hydrochlorid. Bruges til at aktivere carboxylgruppen til efterfølgende binding af den primære amin til dannelse af en amidbinding. Derudover kan EDC bruges til kemisk aktivering af fosfatgruppen. Det bruges til peptidsyntese, til tværbinding af proteiner med nukleinsyrer og til fremstilling af immunkonjugater. Anvendes ofte i kombination med N-hydroxysuccinimid eller sulfo-N-hydroxysuccinimid for at forbedre bindingseffektiviteten eller for at stabilisere det aminoreaktive produkt. Anvendes ved pH 4,0 til 6,0.

I organisk kemi bruges EDC til at koble en carboxylsyre til en alkoholgruppe ved hjælp af 4-dimethylaminopyridin (DMAP) som katalysator.

Syntese

EDC er kommercielt tilgængelig. Kan syntetiseres ved at kombinere ethylisocyanat med N , N -dimethylpropan-1,3-diamin til dannelse af urinstof efterfulgt af dehydrering: [1]


Mekanisme

Noter

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. En bekvem syntese af vandopløselige carbodiimider  //  J. Org. Chem. : journal. - 1961. - Bd. 26 , nr. 7 . — S. 2525 . doi : 10.1021 / jo01351a600 .

Litteratur

Links