1-Brombutan

1-Brombutan
Generel
Chem. formel C4H9Br _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 137,02 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -112,4°C
 •  kogning 101,6°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 109-65-9
PubChem 8002
Reg. EINECS nummer 203-691-9
SMIL   CCCCBr
InChI   InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
RTECS EJ6225000
FN nummer 1126
ChemSpider 7711
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

1-Bromobutan er en organobrominforbindelse med formlen CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Farveløs væske, selvom kontaminerede prøver virker gullige. Uopløseligt i vand, men opløseligt i organiske opløsningsmidler . Anvendes hovedsageligt som kilde til butylgruppen i organisk syntese . Det er en af ​​flere isomerer af butylbromid.

Henter

De fleste 1-bromalkaner opnås ved fri radikal tilsætning af hydrogenbromid til en 1-alken. Disse betingelser fører til anti-Markovnikov-addition , dvs. giver 1-bromderivater.

1-Brombutan kan også opnås fra butanol-1 ved behandling med hydrogenbromidsyre [1] :

Kemiske egenskaber

Som en primær halogenalkan er den tilbøjelig til reaktioner af typen SN 2. Den bruges almindeligvis som et alkyleringsmiddel . Når det omsættes med metallisk magnesium i tør ether, giver det det tilsvarende Grignard-reagens . Sådanne forbindelser bruges til at binde en butylgruppe til forskellige substrater.

1-Bromobutan er en forløber i syntesen af ​​n - butyllithium [2] :

hvor X = Cl, Br

Det lithium, der anvendes i denne reaktion, indeholder 1-3% natrium. Når bromobutan er reaktanten, er produktet en homogen opløsning bestående af en blandet klynge indeholdende både LiBr og LiBu.

Bemærk

  1. ↑ Oliver Kamm, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd og E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides" Org.
  2. ↑ Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry I  / Brandsma, L., Verkraijsse, HD. - Berlin: Springer-Verlag , 1987. - ISBN 3-540-16916-4 .