Ectoin

Ectoin
Generel
Systematisk
navn
Ectoin
Traditionelle navne 1,4,5,6-tetrahydro-(S)-2-methyl-4-pyrimidincarboxylsyre
Chem. formel C6H10N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid [1]
Molar masse 142,16 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 280°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 568,8 g•l−
Klassifikation
Reg. CAS nummer 96702-03-3
PubChem
SMIL   CC1=NCCC(N1)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) /t5-/m0/s1WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
CHEBI 27592
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ektoin ( 1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarboxylsyre ) - et organisk stof , tilhører gruppen af ​​osmoprotektanter. Ektoin produceres blandt andet af halofile (salt-elskende) bakterier . Disse bakterier er således beskyttet mod ekstreme miljøforhold, såsom kraftige temperaturudsving, høje saltkoncentrationer, udtørring og UV-stråling. Takket være ektoin kan ekstremofile organismer overleve under stressende forhold.

At være i naturen

Ektoin er et af de mest udbredte osmoprotektanter. Den blev først opdaget i den lilla bakterie Halorhodospira halochloris (tidligere Ectothiorhodospira halochloris, deraf navnet ectoine), et medlem af slægten Methylobacterium , som stammer fra en saltsø i Wadi El Natrun , Egypten (Skeet Desert). I dag er det kendt, at ektoin findes i de fleste gram-negative og gram-positive bakterier. For at kompensere for den osmolytiske effekt ved høje saltkoncentrationer og for at forhindre vandtab, producerer disse ekstremofile bakterier ektoin i cytoplasmaet , delvist i meget høje koncentrationer. Samtidig bruges ektoin på den ene side til at regulere osmotisk stress, på den anden side beskytter og stabiliserer det proteiner, enzymer, nukleinsyrer og cellemembraner uden at trænge ind i bakteriers stofskifte.

Henter

Ektoin opnås under fermenteringsprocessen, kemisk og enzymatisk. I industriel skala i dag produceres ektoin gennem en gæringsproces. Til dette anvendes en specifik stamme af halofile bakterier Halomonas elongata, som ikke tidligere har været udsat for ændringer ved gensplejsning. Oprensning udføres ved hjælp af mikro/ultrafiltrering, elektrodialyse og kromatografi. Produktionen af ​​ektoin i industriel skala udføres af farmaceutiske virksomheder i Tyskland.

Ansøgning

Ektoin bruges i medicinske produkter og kosmetik. Den effekt, som ektoin har på bakterier, kan påføres menneskers hud, slimhinder og lipider. Som i bakterier stabiliserer ektoin den naturlige struktur af biopolymerer såsom proteiner , nukleinsyrer og biomembraner, og beskytter også huden og slimhinderne mod skader forårsaget af stressfaktorer såsom UV-stråling, tørhed, fint støv eller allergener, reducerer allerede skaden. Færdig. Derudover bruges ektoin også til at stabilisere biologisk aktive stoffer, såsom proteiner, nukleinsyrer eller celler. Ved hjælp af ektoin beskyttes biologisk aktive stoffer under opbevaring (for eksempel frysning/optøning), og antistoffer og enzymer stabiliseres i stamopløsninger og i fortyndede arbejdsopløsninger (for eksempel PCR).

Virkningsmekanisme

Mekanismen for fysisk virkning af ektoin er meget velkendt. Det særlige ved ektoin er, at det omgiver sig selv og tilstødende proteiner eller cellemembraner med et lag vand (præferentiel udelukkelse). [2] Talrige undersøgelser har bevist, at dette lag af vand er meget stabilt. Ektoin selv indgår ikke i forbindelser med proteiner, det kan heller ikke trænge ind i celler. På grund af dannelsen af ​​et vandlag stabiliserer ektoin cellemembraner og lipider, forbedrer deres mobilitet. Proteiner er stabiliseret i deres naturlige struktur.

Anvendelser i medicinske produkter

Kliniske undersøgelser har bevist, at sammen med den stabiliserende effekt, som ektoin har på biomolekyler, har det også anti-inflammatoriske egenskaber. I lyset heraf anvendes ektoin i den medicinske industri i præparater mod irritation og betændelsessygdomme i hud og slimhinder. Disse omfatter sygdomme som forkølelse, [3] allergier, [4] luftvejssygdomme, [5] tør næse og øjne, slimhindebetændelse, kløe eller betændelse i den ydre øregang samt inflammatoriske hudsygdomme [6] , f.eks. neurodermatitis, psoriasis eller eksem.

På apoteker i Tyskland, Østrig og Schweiz kan du købe ektoinholdige næsespray, øjendråber eller cremer. I Ukraine og Georgien - ektoinholdige næsespray og øjendråber med ektoin. I Rusland er ektoin-baserede præparater repræsenteret af en ektoin-baseret fugtighedscreme og en ektoin-holdig næsespray.

Kontraindikationer

I tilfælde af overfølsomhed over for ektoin bør ektoinholdige præparater ikke anvendes.

Bivirkninger af lægemidler

Ektoinholdige præparater tolereres godt. Til dato er der ingen data om gentagelse eller persistens af bivirkninger.

Ektoin i oftalmologi

Kliniske undersøgelser udført i Tyskland har vist, at øjendråber indeholdende 2% ektoinopløsning sikkert kan anvendes til patienter med allergisk conjunctivitis. Læger vurderede effektiviteten af ​​disse lægemidler lige så god som virkningen af ​​azelastin, og det minimale antal bivirkninger afspejler den meget gode sikkerhedsprofil af de anvendte behandlinger. [7] Øjendråber med et lavere indhold af ektoin bruges aktivt til behandling af tørre øjne syndrom.

Funktioner ved brug under graviditet

1 trimester 2 trimester 3. trimester
Tilladt i mangel af allergi . Det kan bruges, men hvis der opstår allergi, skal du stoppe med at bruge og konsultere en læge. Tilladt, hvis der ikke er individuel intolerance. [otte]

Kilder

  1. Datablad Datablad (PDF-fil; 33 kB) Ectoin, Sigma-Aldrich, tilgået 21. november 2011 .
  2. Arakawa T, Timasheff SN (1985) Stabilisering af proteiner med osmolytter. Biophys J. Mar 47(3): 411-414.
  3. Eichel A, Wittig J, Sha-Hosseini K, Mösges R. (2013) En prospektiv, kontrolleret undersøgelse af SNS01 (ektoin næsespray) sammenlignet med BNO-101 (fytoterapeutiske dragéer) hos patienter med akut rhinosinusitis. CMRO
  4. Sonnemann, U. og Sonne. (2013) Die næste Generation der natürlichen Heuschnupfen-Produkte. pharmaJournal, 36. (GENERISK)
  5. Unfried K, Sydlik U, Peuschel H, Albrecht C, Bilstein A, Krutmann J. (2010) Den kompatible opløste ektoin forhindrer neutrofil lungebetændelse induceret af miljømodel-nanopartikler in vivo [Abstrakt]. European Respiratory Journal 36.
  6. Marini A, Reinelt K, Krutmann J, Bilstein A. (2014) Ectoine-Containing Cream in the Treatment of Mild to Moderate Atopic Dermatitis: A Randomised, Comparator-Controlled, Intra-Individual Double-Blind, Multi-Center Trial. Skin Pharmacol Physiol 27:57-65
  7. http://www.likar.info/oftalmologiya/article-69518-k-voprosu-lecheniya-allergicheskih-konyunktivitov/ Skripnik R.L., MD Til spørgsmålet om behandling af allergisk konjunktivitis
  8. Aqua Maris® instruktioner til brug under graviditet  (russisk) , Børneside for børn info  (12. juli 2017). Hentet 24. juli 2017.

Teknologi til syntese af ektoin af stammer af aerobe halofile bakterier