| Ecdysone | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
(2 S ,3 R ,5 R ,9 R ,10 R ,13 R ,14 S ,17 R )-17- [(2 S ,3 R )-3,6-dihydroxy -6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16 ,17-decahydro- 1H- cyclopenta[a]phenanthren-6-on |
| Chem. formel | C27H44O6 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 464,63 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 3604-87-3 |
| PubChem | 19212 |
| Reg. EINECS nummer | 222-760-4 |
| SMIL | O=C1\C=C3/[C@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC [C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C |
| InChI | InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2.3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22( 30) 23(31)14-25(19.4)17(18)6-10-26(16.27)5/h12.15-17.19-20.22-23.28.30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/ t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N |
| CHEBI | 16688 |
| ChemSpider | 18130 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Ecdysoner (fra græsk ékdysis - smeltning) er hormoner, der tilhører gruppen af steroider (27-28 kulstofatomer), der stimulerer smeltning og metamorfose af leddyr.
α-ecdyson blev først isoleret i 1954 (A. Butenandt og Carlson) fra silkeormskokoner, den kemiske struktur blev bevist i 1965. Faste, optisk aktive stoffer, let opløselige i vand og let opløselige i polære organiske opløsningsmidler.
Hos insekter produceres α-ecdyson af prothoracic (prothoracic) kirtler, i krebsdyr, af Y-organer, hvis aktivitet øges, når skallen fældes. I hæmocytter, fedtlegemeceller og enocytter omdannes α-ecdyson til β-ecdyson. Syntesen af ecdyson stimuleres af virkningen af et aktiveringshormon (AH).
De vigtigste mål for ecdyson er cellerne i hypodermis og imaginale diske. Ecdysoner forårsager dannelsen af pust i kromosomerne, hvilket indikerer aktivering af gentranskription. Dette fører til syntesen af enzymer, der opløser den gamle neglebånd, og derefter til aktivering af enzymer (for eksempel dihydroxyphenylalanine decarboxylase), der er nødvendige for syntesen af stoffer, der er ansvarlige for sklerotiniseringen af insektkutikula. Et nyt neglebånd dannes og hærdes. Ecdysoner påvirker omdannelsen af larven til en puppe og deltager også i ægproduktionen af et voksent insekt og tilpasning til habitatforhold.
Ecdyson forårsager begyndelse og passage af smeltning, men dens natur og resultat afhænger af det unge hormon , der produceres af tilstødende kroppe. Generelt regulerer den afbalancerede virkning af ecdysoner og juvenile hormoner den successive udvikling af insekter.
Ecdysoner findes også i planter. Phytoecdysteroider indeholder 27, 28 eller 29 carbonatomer.