| Tris(benzyltriazolylmethyl)amin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
tris(1-benzyltriazol-4-ylmethyl)amin |
| Forkortelser | TBTA |
| Chem. formel | C30N30N10 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 530,63 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 138-139°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 510758-28-8 |
| PubChem | 11203363 |
| Reg. EINECS nummer | 693-028-3 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)CN2C=C(N=N2)CN(CC3=CN(N=N3)CC4=CC=CC=C4)CC5=CN(N=N5)CC6=CC=CC= C6 |
| InChI | InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32- 29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1- 15,22-24H, 16-21H2WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 9378431 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Tris(benzyltriazolyl)amin (TBTA) er en tertiær amin , der indeholder tre 1,2,3-triazoldele. Anvendes som ligand i kobberkatalyserede azid-alkyn-cycloadditionsreaktioner i vandige og organiske opløsningsmidler.
Det antages, at liganden fremmer katalyse ved at stabilisere kobber i den monovalente tilstand og sikrer reaktionens katalytiske cyklus.
Røntgendiffraktionsanalyse af TBTA- komplekset med Cu(I) afslørede en usædvanlig binukleær dikation, hvor en triazoldel binder to metalatomer. Dette kompleks er en effektiv katalysator for azid-alkyn-cycloadditionsreaktionen. TBTA-komplekset med Cu(II) er en trigonal bipyramid og kan reduceres til en aktiv katalysator ved indvirkning af natriumascorbat , metallisk kobber og andre reduktionsmidler. [en]
Tris(benzyltriazolylmethyl)amin er blevet udbredt som en del af den almindelige klikreaktion mellem azider og alkyner , der anvendes i forskellige bioteknologiske anvendelser. Det kan syntetiseres ved omsætning af benzylazid med tripropargylamin [2] . TBTA er et kommercielt tilgængeligt reagens.