Menshutkin-reaktionen er alkylering af tertiære aminer med alkylhalogenider til dannelse af kvaternære ammoniumsalte . Reaktionen blev opdaget af N. A. Menshutkin i 1890 .
Reaktionen udføres sædvanligvis i polære opløsningsmidler såsom acetonitril . Reaktionshastigheden afhænger af arten af substituenterne på nitrogenet (for eksempel er triphenylamin ikke alkyleret) og halogenet . Reaktionshastigheden falder med en stigning i volumenet af substituenter CH 3 > C 2 H 5 > højere normale radikaler > iso-C 3 H 7 og i rækken I > Br > Cl > F.
Haloarener aktiveret af elektrontiltrækkende substituenter, for eksempel 2,4-dinitrochlorbenzen, kan også fungere som et alkyleringsmiddel i Menshutkin-reaktionen.
Menshutkin- reaktionen er en nukleofil substitutionsreaktion og med alkylhalogenider forløber efter den klassiske S N 2-mekanisme, med arylhalogenider - ifølge S N Ar-mekanismen.