Methyl-3-nitrobenzoat

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 14. september 2016; checks kræver 8 redigeringer .

methyl-3-nitrobenzoat

Generel
Systematisk navn	methyl-3-nitrobenzoat
Chem. formel	C8H7NO4 _ _ _ _ _
Rotte. formel	C8H7NO4 -- > _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	solid
Molar masse	181,04 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	79°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer	618-95-1
PubChem	69260
Reg. EINECS nummer	210-573-0
SMIL	COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62472
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Methyl-3-nitrobenzoat (andre navne: m-nitrobenzoesyre-methylester, 3-nitrobenzoesyre-methylester osv.)

Generel information

Methyl-3-nitrobenzoat tilhører klassen af estere af aromatiske nitroforbindelser .

Fysiske og biologiske egenskaber

Ikke eksplosiv, da iltbalancen er negativ. Mindre giftig end de fleste nitroforbindelser, da en af substituenterne i benzenringen er en carbomethylgruppe.

Hent metoder

Den vigtigste produktionsmetode er nitrering af methylbenzoat med en nitrerende blanding af svovlsyre og salpetersyre . Methylbenzoat kan opnås ved esterificering af benzoesyre eller isoleres fra affaldsprodukter fra fremstilling af dimethylterephthalat. Der anvendes en direkte dræning af reagenserne. Det vigtigste biprodukt er o-isomeren. Oprensning udføres ved vask med methanol eller ethanol eller ved omkrystallisation fra disse opløsningsmidler, hvori orthoisomeren er bedre opløselig. I tilfælde af manglende overholdelse af det termiske regime og utilstrækkeligt rene kilder opnås også et dinitroderivat og nitrophenol .

Kemiske egenskaber

Ansøgning

Det bruges til laboratorieproduktion af m-nitrobenzoesyre (i industrien opnås det ved nitrering af benzoesyre med en blanding af kaliumnitrat og svovlsyre) ved alkalisk hydrolyse eller reduceret til methyl-3-aminobenzoat (reduktion kan udføres ifølge Zinin-metoden med sulfider, saltsyre- jernspånsystemet (mekanismen er sandsynligvis ikke baseret på brint i isolationsøjeblikket, men på virkningen af et overgangsmetal (Raney-nikkel, hydrogen over palladium eller platinoxid -katalysatorer , etc.). Methylesteren af meta-aminobenzoesyre kan bruges til syntese af thrombin -hæmmere .

Noter

↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Litteratur

Agronomov A. E. Udvalgte kapitler af organisk kemi. — M.: Kemi, 1990. 560 s.