Windsor-traktaten , der blev underskrevet i Windsor i 1386, markerede begyndelsen på den anglo-portugisiske alliance, den længste i diplomatisk historie, der varede indtil verdenskrigene i det 20. århundrede. Unionen blev beseglet i februar 1387 ved ægteskab mellem João I , den første portugisiske konge af Avis-dynastiet , med Philippa af Lancaster , datter af John of Gaunt . Den monark, der blev født i dette ægteskab , modtog navnet på Philippas bedstefar, kong Edward III af England .
Gennem næsten hele sin historie har Portugal værdsat båndene til England som en modvægt til fremkomsten af nabolandet Spanien , især i årene med kampen mellem briterne og spanierne om verdensherredømmet. Undtagelsen er den spansk-portugisiske unions 60-årige periode såvel som Napoleonskrigene (selv om de portugisiske monarker allerede dengang handlede med briterne omkring blokaden , og João VI flygtede til Brasilien under dækning af den britiske flåde) .
Under Anden Verdenskrig forhandlede Winston Churchill med Salazar om en britisk leje af en militærbase på Azorerne . Han citerede en tidligere anglo-portugisisk traktat fra 1373 som grundlag for en sådan aftale i det britiske parlament . Briterne brugte denne base under Falklandskrigen (1982). Samtidig støttede Storbritannien ikke portugiserne hverken i krigen med Indien om Goa (1961) eller i stridigheder om det " lyserøde kort " over Afrika.