| Auron | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C15H10O2 _ _ _ _ _ |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 582-04-7 |
| PubChem | 613552 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2 |
| InChI | InChI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10HOMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 47964 |
| ChemSpider | 533325 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Auron er en heterocyklisk kemisk forbindelse, en række flavonoider [1] , som har to isomerer med (E)- og (Z)-konfigurationer. Molekylet består af benzofuran bundet til benzylidin i position 2. I auroner er chalcongrupper indesluttet i en femleddet ring i modsætning til flavonoider, som har en seksleddet ring. Auroner er blevet beskrevet som phytoalexiner , som bruges af planter i deres forsvarsmekanisme mod forskellige infektioner [2] . Navnet "auron" kommer fra det latinske ord aurum (guld) på grund af den gyldne gule farve på pigmenterne fra mange planter.
Auroner findes i en række blomster af familierne Scrophulariaceae og Compositae . Den gule snapdragon- blomst er sandsynligvis en af de bedste kilder til auroner. Imidlertid findes auroner også i bark, træ, blade og frøplanter fra forskellige planter [3] .
Kernen i auronmolekylet danner en familie af derivater, der tilsammen er kendt som auroner. Aurones er planteflavonoider, der er ansvarlige for den gule farve af blomsterne fra nogle almindelige havebrugsplantearter såsom snapdragon og kosmeya [4] . Auroner består af 4'-chlor-2-hydroxyauron (C15H11O3Cl) og 4'-chlorauron (C15H9O2Cl), som også findes i det brune ler Spatoglossum variabile [3] .
De fleste auroner har (Z)-konfigurationen, som ifølge Austin-modellen 1 ,[3] er mere stabil, men der er også isomerer med (E)-konfigurationen, såsom (E)-3'-O-β -d-tetrahydroxy-7,2'-dimethoxyauron fundet i Gomphrena agrestis [5] .
Biosyntesen af auroner startes af Koumaryl coenzym-A.[5] Syntese af auresidin med katalyse af chalconer , som udsættes for hydroxylering efterfulgt af oxidationscyklusser [4] .
Auroner har en række biologiske aktiviteter, herunder antiviral, antibakteriel, antifungal [6] , antiinflammatorisk, antitumor, antimalaria, antioxidant, neurofarmakologisk aktivitet [7] [2] .