Beta sitosterol

Beta sitosterol

Generel
Systematisk
navn		 17-​​(5-​ethyl-​6-​methylheptan-​​2-​​yl)​​-​​10,13-​dimethyl-​​2,3,4,7,8,9,11,12,14 ,15,16,17-​dodecahydro- ​1H- ​cyclopenta[ a ]phenanthren-​3-​ol
Traditionelle navne 22,23-dihydrostigmasterol, p-sitosterol
Chem. formel C29H50O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat hvidt krystallinsk fast stof
Molar masse 414,718 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 136-140°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 83-46-5
PubChem 222284
Reg. EINECS nummer 201-480-6 og 242-776-5
SMIL   O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@ H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C)[C@]3(C)CC4
InChI   InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14- 16-28(22.5)27(24)15-17-29(25.26)6/t10.19-21.23-27.30H.7-9.11-18H2.1-6H3/t20- ,21-,23+,24+ ,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
CHEBI 27693
ChemSpider 192962
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

β -sitosterol (beta-sitosterol) er et planteafledt stof, phytosterol , der i struktur ligner kolesterol . Det er et hvidt voksagtigt pulver med en karakteristisk lugt; det er en komponent i fødevaretilsætningsstoffet E499 [1] . Hydrofobt stof, opløseligt i alkoholer.

At finde i naturen og fødevarer

β- sitosterol er vidt udbredt i planter og findes i vegetabilske olier, nødder, avocadoer og tilberedte fødevarer [2] .

Rollestudier i mennesker

β-Sitosterol er ved at blive undersøgt for dets potentiale til at reducere benign prostatahyperplasi [3] [4] og blodkolesterolniveauer [5] .

I patologi

Ved en sjælden arvelig autosomal recessiv sygdom af phytosterolæmi øges absorptionen af ​​phytosteroler i tarmen [6] , og deres udskillelse med galde forringes. Sygdommen er ledsaget af høje kolesteroltal.

Boldenones forgænger

Da det er et steroid, er β-sitosterol forløberen for det anabolske steroid boldenone . Boldenone undecylenate bruges rutinemæssigt i veterinærmedicin til at stimulere vækst hos husdyr og som et anabolsk steroid i bodybuilding og doping i sport. I nogle tilfælde viste det sig, at atleter med positive test for boldenone ikke brugte boldenone, men indtog fødevarer rige på β-sitosterol [7] [8] [9]

Noter

  1. ↑ F. Aguilar, R. Crebelli, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D.M. Gott, U. Gundert-Remy, J. König, C. Lambré, JC. Leblanc, A. Mortensen, P. Mosesso, D. Parent-Massin, I. Stankovic, P. Tobback, I. Waalkens-Berendsen, R.A. Woutersen, M.C. Wright (2012). Videnskabelig udtalelse om sikkerheden ved stigmasterol-rige plantesteroler som fødevaretilsætningsstof. EFSA Journal. 10(5):2659. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2659
  2. ↑ Ernæringsdata: Fødevarer højest i beta-sitosterol pr. 200 kalorieportion . Conde Nast, USDA National Nutrient Database, version SR-21 (2014). Dato for adgang: 25. september 2015. Arkiveret fra originalen 26. september 2015.
  3. ↑ Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C., Lau J. Beta-sitosterols for benign prostatahyperplasi  // Cochrane Database of Systematic Reviews  . - 2000. - Nej. 2 . — P. CD001043 . - doi : 10.1002/14651858.CD001043 . — PMID 10796740 .
  4. ↑ Wilt TJ, MacDonald R., Ishani A. beta-sitosterol til behandling af benign prostatahyperplasi: en systematisk gennemgang  //  BJU Int . : journal. - 1999. - Bd. 83 , nr. 9 . - s. 976-983 . - doi : 10.1046/j.1464-410x.1999.00026.x . — PMID 10368239 .
  5. ↑ Rudkowska I., AbuMweis SS, Nicolle C., Jones PJ Kolesterolsænkende virkning af plantesteroler i fedtfattig yoghurt indtaget som snack eller sammen med et måltid  // J Am Coll  Nutr : journal. - 2008. - Bd. 27 , nr. 5 . - S. 588-595 . - doi : 10.1080/07315724.2008.10719742 . — PMID 18845709 .
  6. ↑ Patel Manoj D.; Thompson Paul D. Phytosterols and Vascular Disease  (neopr.)  // Aterosklerose. - 2006. - T. 186 , nr. 1 . - S. 12-19 . - doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026 . — PMID 16325823 .
  7. ↑ G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa. Boldenon-, Boldion- og Mælkerstatningsmidler i Kalvekalves Diæt: Virkningerne af Phytosterolindhold på Urinudskillelsen af ​​Boldenon-metabolitter  // J. Agric  . fødevarekem. : journal. - 2007. - Bd. 55 , nr. 20 . - P. 8275-8283 . - doi : 10.1021/jf071097c . — PMID 17844992 .
  8. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H., Stalenhoef AF, de Jong N. Phytosterol consumer and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted   // Food Addit . forurene. : journal. - 2007. - Bd. 24 , nr. 7 . - s. 679-684 . - doi : 10.1080/02652030701216727 . — PMID 17613052 .
  9. ↑ R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa. Udskillelsesprofil af boldenone i urinen fra kalve, der fodres med to forskellige mælkeerstatninger   // Analytica Chimica Acta : journal. - 2007. - Bd. 586 , nr. 1-2 . - S. 171-176 . - doi : 10.1016/j.aca.2007.01.026 . — PMID 17386709 .