Embeline

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 7. januar 2021; checks kræver 2 redigeringer .
Embeline
Generel
Systematisk
navn		 2,5-dihydroxy-3-undecylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
Chem. formel C17H26O4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat pulver
Molar masse 294,183 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 142-143ºC
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand praktisk talt uopløselige
Klassifikation
Reg. CAS nummer 550-24-3
PubChem 3218
Reg. EINECS nummer 208-979-8
SMIL   CCCCCCCCCCCC1=C(C(=O)C=C(C1=O)O)O
InChI   InChI=1S/C17H26O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-16(20)14(18)12-15(19)17(13)21/ h12,18,21H,2-11H2,1H3IRSFLDGTOHBADP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 4778
ChemSpider 3105
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Embelin (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinon) er en naturligt forekommende parabenzoquinon isoleret fra de tørrede bær fra Embelia ribes -planter fra underfamilien Myrsinaceae , ofte omtalt som "falsk sort peber". [1] [2] [3]

Embelin og dets derivater har et bredt spektrum af biologisk aktivitet [4] [5] , herunder antioxidant [6] , antitumor [7] [8] , antiinflammatorisk og smertestillende [9] , antimikrobiel [10] , antidiabetisk [11] [12] , angstdæmpende [13] , samt prævention. [14] [15] og antispermatogen. [16]

Embeline-behandling reducerede markant paraquat-induceret lungeskade ved at undertrykke oxidativt stress, den inflammatoriske kaskade (frigivelse af inflammatoriske cytokiner) og MAPK/NF-KB-signalvejen i paraquat-forgiftede rotter. [17] . Embelin og dets derivater såsom RF22-c hæmmer selektivt 5-LOX og mikrosomal prostaglandin E2 synthase-1 [18] [19] [20]

Noter

  1. ↑ Radhakrishnan, N., & Gnanamani, A. (2014). 2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinon (Embelin)-En anden solid guld af Indien-A Review . International Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, 6(6), 23-30.
  2. ↑ Poojari, R. (2014). Ebelin – et lægemiddel fra antikken: at skifte paradigmet mod moderne medicin. Ekspertudtalelse om forsøgsmedicin, 23(3), 427-444. PMID 24397264 doi : 10.1517/13543784.2014.867016
  3. ↑ Kamble, V., Attar, U., Umdale, S., Nimbalkar, M., Ghane, S., & Gaikwad, N. (2020). Fytokemisk analyse, antioxidantaktiviteter og optimeret ekstraktion af embelin fra forskellige genotyper af Embelia ribes Burm f.: en træagtig medicinsk klatrer fra det vestlige Ghats i Indien. Planters fysiologi og molekylærbiologi, 26(9), 1855-1865. PMID 32943821 PMC 7468010 doi : 10.1007/s12298-020-00859-2
  4. ↑ Othman, SNN, Lum, PT, Sekar, M., Mazlan, NA, Yusri, PZS, Ghazali, NF, ... & Noor, AAM (2020). Molecules of Interest–Embelin–A Review. Research Journal of Pharmacy and Technology, 13(7), 3485-3493. doi : 10.5958/0974-360X.2020.00618.6
  5. ↑ Souravi, K., & Rajasekharan, P.E. (2014). Etnofarmakologiske anvendelser af Embelia ribes Burm. F. En anmeldelse. Arkiveret 2. juni 2018 på Wayback Machine IOSR Journal of Pharmacy and Biological Sciences, 9(3), 23-30. doi : 10.9790/3008-09332330
  6. ↑ Joshi R, Kamat JP, Mukherjee T. (2007). Frie radikaler-fjernende reaktioner og antioxidantaktivitet af embelin: biokemiske og pulsradiolytiske undersøgelser. Chem-Biol Interact;167:125-134. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  7. ↑ Prabhu KS, Achkar IW, Kuttikrishnan S, et al. (2018). Embelin: en benzoquinon besidder terapeutisk potentiale til behandling af human cancer. Future Med Chem;10:961-976. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  8. ↑ Ko JH, Lee SG, Yang W, et al. (2018). Anvendelsen af ​​embelin til forebyggelse og behandling af kræft. Molecules;23:621. PMID 29522451 PMC 6017120 doi : 10,3390/molekyler23030621
  9. ↑ Mahendran S, Badami S, Ravi S, et al. (2011). Syntese og evaluering af analgetiske og anti-inflammatoriske aktiviteter af de fleste aktive frie radikaler-fjernende derivater af embelin - et struktur-aktivitetsforhold. Chem Pharm Bull; 59:913-9. PMID 21804233 doi : 10.1248/cpb.59.913
  10. ↑ Chitra M, Shyamala Devi CS, Sukumar E. (2003). Antibakteriel aktivitet af embelin. Fitoterapia;74:401-403. PMID 12781816 doi : 10.1016/s0367-326x(03)00066-2
  11. ↑ Durg, S., Veerapur, V.P., Neelima, S., & Dhadde, S.B. (2017). Antidiabetisk aktivitet af Embelia ribben, embelin og dets derivater: En systematisk gennemgang og meta-analyse. Biomedicin & Farmakoterapi, 86, 195-204. PMID 27984799 doi : 10.1016/j.biopha.2016.12.001
  12. ↑ Chen, X., Gao, M., Jian, R., Hong, W.D., Tang, X., Li, Y., ... & Wu, P. (2020). Design, syntese og α-glucosidase-hæmningsundersøgelse af nye embelin-derivater. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 35(1), 565-573. PMID 31969031 PMC 7006637 doi : 10.1080/14756366.2020.1715386
  13. ↑ Afzal M, Gupta G, Kazmi I, et al. (2012). Evaluering af anxiolytisk aktivitet af embelin isoleret fra Embelia ribben. Biomed Aging Pathol; 2:45–7. doi : 10.1016/j.biomag.2012.03.003
  14. ↑ Agrawal, S., Chauhan, S., & Mathur, R. (1986). Antifertilitetsvirkninger af embelin hos hanrotter. Andrologia, 18(2), 125-131. PMID 3717601 doi : 10.1111/j.1439-0272.1986.tb01749.x
  15. ↑ Wango, EO (2005). Antifertilitetseffekter af embelin hos Sprague-Dawley hunrotter kan skyldes undertrykkelse af ovariefunktion. Acta Biologica Hungarica, 56(1-2), 1-9. PMID 15813209 doi : 10.1556/ABiol.56.2005.1-2.1
  16. ↑ Gupta, S., Sanyal, S.N., & Kanwar, U. (1989). Antispermatogen virkning af embelin, en plantebenzoquinon, på albinorotter af hankøn in vivo og in vitro. Prævention, 39(3), 307-320. PMID 2714091 doi : 10.1016/0010-7824(89)90063-2
  17. ↑ SreeHarsha, N. (2020). Ebelin-påvirkning på paraquat-induceret lungeskade gennem undertrykkelse af oxidativt stress, inflammatorisk kaskade og MAPK/NF-KB-signalvej. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology. PMID 32020686 doi : 10.1002/jbt.22456
  18. ↑ Schaible, AM, Traber, H., Temml, V., Noha, SM, Filosa, R., Peduto, A., Weinigel, C., Barz, D., Schuster, D., Werz, O. (2013) ). Potent hæmning af human 5-lipoxygenase og mikrosomal prostaglandin E2 synthase-1 af det anti-kræftfremkaldende og anti-inflammatoriske middel embelin. Biochemical pharmacology, 86(4), 476-486. PMID 23623753 doi : 10.1016/j.bcp.2013.04.015
  19. ↑ Filosa, R., Peduto, A., Schaible, AM, Krauth, V., Weinigel, C., Barz, D., ... & D'Agostino, B. (2015). Ny serie af benzoquinoner med høj styrke mod 5-lipoxygenase i humane polymorfonukleære leukocytter. European Journal of Medicinal Chemistry, 94, 132-139. PMID 25765759 doi : 10.1016/j.ejmech.2015.02.042
  20. ↑ Liparulo, A., Esposito, R., Santonocito, D., Muñoz-Ramírez, A., Spaziano, G., Bruno, F., ... & D'Agostino, B. (2020). Formulering og karakterisering af faste lipid-nanopartikler Lader RF22-c, en potent og selektiv 5-LO-hæmmer, i en monokrotalin-induceret model for pulmonal hypertension. Frontiers in Pharmacology, 11, 83. PMID 32180715 PMC 7059131 doi : 10.3389/fphar.2020.00083