Cinchonin
| Cinchonin | |
|---|---|
| Cinchonin sulfat krystaller | |
| Generel | |
| Chem. formel | C19H22N2O _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 294,38 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 258°C [1] |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 118-10-5 |
| PubChem | 90454 |
| Reg. EINECS nummer | 204-234-6 |
| SMIL | C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O |
| InChI | InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3- 5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N |
| CHEBI | 27509 |
| ChemSpider | 746392 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Cinchonin er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 19 H 22 N 2 O. Et alkaloid, der findes i nogle planter af madder-familien , for eksempel cinchona og remiji . Findes normalt sammen med kinin . Det har en antimalaria effekt, men meget svagere end kinin. Anvendes i organisk kemi til at adskille racemiske blandinger af syrer.
Fysiske og kemiske egenskaber
Det ligner et krystallinsk stof. Det har en molær masse på 294,38 g/mol og et smeltepunkt på 264°C. Dårligt opløseligt i vand, lidt mere opløseligt i alkohol og æter, bedst opløseligt i en blanding af alkohol og chloroform [2] .
I modsætning til kinin udviser det ikke en fluorescerende effekt i fortyndede svovlsyreopløsninger. Ellers ligner egenskaberne kinin, selvom cinchonin er en svagere base sammenlignet med det [2] .
Henter
Opnået ved at isolere kinin fra planternes bark. Efter udfældning af kininsulfat behandles den resulterende moderlud med ammoniak , hvorefter cinchonin udfældes sammen med kininrester. Dernæst ekstraheres bundfaldet til oprensning med alkohol, hvorfra cinchonin først krystalliserer på grund af dårligere opløselighed [3] [2] .
Biologisk rolle
Det har en fysiologisk effekt svarende til kinin mod malaria , men effektiviteten af cinchonin er fem gange svagere [2] .
Noter
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 Vasiliev, 1967 .
- ↑ Ipatiev, 1903 .
Litteratur
- Vasiliev A. E. Tsinkhonin: artikel // Brief Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. (chefredaktør) m.fl. - M .: Soviet Encyclopedia , 1967. - T. 5: T-Ya. - S. 869.
- Ipatiev V., Mendeleev D. I. Tsinchonin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1903. - T. XXXVIII.
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|