| Quinuclidin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
1-azabicyclo[2,2,2]octan | ||
| Traditionelle navne | quinuclidin | ||
| Chem. formel | C7NH13 _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | hårde, farveløse krystaller | ||
| Molar masse | 111,19 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 158-159°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 100-76-5 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| Reg. EINECS nummer | 202-887-1 | ||
| SMIL | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 38420 | ||
| ChemSpider | 7246 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Quinuclidin (1-azabicyclo[2.2.2]octan) er en organisk forbindelse af klassen af tertiære bicykliske aminer.
Quinuclidin udviser stærke basiske egenskaber (pKa = 11,0). Modstandsdygtig over for kogende HCl , HI , sur kaliumpermanganatopløsning . Det gennemgår alkylering under påvirkning af elektrofile reagenser, for eksempel methyliodid , isopropyliodid, trimethylboran. Under påvirkning af brint i nærvær af en palladiumkatalysator undergår den hydrogenolyse med dannelse af 4-ethylpyridin [1] .
Quinuclidin blev først opnået af Loeffler og Stitzel i 1909 [2] . 4-methylpyridin blev omsat med formaldehyd for at give 4-(2-hydroxyethyl)pyridin, som blev udsat for successiv reduktion og erstatning af hydroxylgruppen med iod til dannelse af 4-(2-iodethyl)piperidin. Quinuclidin blev opnået ved indvirkning af en fortyndet alkaliopløsning på sidstnævnte:
V. Prelogs gruppe foreslog syntesen af quinuclidin fra 2-(4-tetrahydropyran)propionsyre. I det første trin blev syren omsat med natriumazid for at give 4-(2-aminoethyl)tetrahydropyran, som derefter blev tilbagesvalet med hydrogenbromid i 7 timer for at give 1,5-dibrom-3-(2-aminoethyl)pentan, som blev behandlet med natriumhydroxid, under hvilken cyklisering fandt sted med dannelse af quinuclidin [3] :
Quinuclidin findes i naturen som en del af alkaloider, for eksempel er det en strukturel enhed af kinin , aymalin, cinchonamin. Også quinuclidinderivater omfatter nogle lægemidler, for eksempel aceclidin , oxylidin og phencarol [4] .