Fluorcitronsyre

Fluorcitronsyre

Generel
Systematisk navn	1-fluor-2-hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylsyre
Traditionelle navne	fluorcitronsyre, fluorcitrat
Chem. formel	C 6 H 7 FO 7
Fysiske egenskaber
Molar masse	210,11 g/ mol
Massefylde	1,37 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	35,2°C
• kogning	165°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	357-89-1
PubChem	107647
SMIL	C(C(=O)O)C(C(C(=O)O)F)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H, 10,11) (H,12,13)DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	174045
ChemSpider	96829
Sikkerhed
GHS piktogrammer
NFPA 704	0 fire 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Fluorocitronsyre er en fluorholdig carboxylsyre , som er resultatet af udskiftningen af et brintatom i citronsyremolekylet med et fluoratom. Den tilsvarende anion kaldes fluorcitrat. Det syntetiseres i kroppen som et resultat af en to-trins metabolisme af fluoreddikesyre . For det første omdannes det til fluoracetyl-CoA i cellens mitokondrier ved virkningen af enzymet acetyl-CoA-syntetase . [1] Yderligere kondensation af fluoracetyl-CoA og oxaloeddikesyre sker , katalyseret af enzymet citratsyntase , hvilket resulterer i fluorcitronsyre. Fluorocitronsyre er en ekstremt giftig forbindelse. Tager pladsen for citronsyre som et substrat for enzymet aconitase i tricarboxylsyrecyklussen . Et enzym, der ikke er i stand til at behandle fluorcitronsyre, hæmmes , og cyklussen holder op med at virke. [2] Den metaboliske dannelse af fluorcitronsyre fra fluoreddikesyre er et klassisk eksempel på dødelig syntese , beskrevet af Rudolf Peters .

Litteratur