Trifluralin
| Trifluralin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluormethyl)anilin |
| Traditionelle navne | treflant |
| Chem. formel | C13H16F3N3O4 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | gul-orange fast stof med en duftende lugt |
| Molar masse | 335,28 g/ mol |
| Massefylde | 1,36 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 48,5-49°C |
| • kogning | (ved 4 g Pa ) [1] 140 °C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | 0,0024 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 1582-09-8 |
| PubChem | 5569 |
| Reg. EINECS nummer | 216-428-8 |
| SMIL | CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14.15)16)8-11(12)19( 22) 23/h7-8H,3-6H2,1-2H3ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 35027 |
| ChemSpider | 5368 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | 5000 mg/kg (rotte, oral) |
| Risikosætninger (R) | R40 R43 R50/53 |
| Sikkerhedssætninger (S) | (S2) S36/37 S46 S60 S61 |
| Kort karakter. fare (H) | H351 , H317 , H410 |
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P273 , P280 , P501 |
| GHS piktogrammer |
   |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Trifluralin er et herbicid fra gruppen af aromatiske og fluorerede derivater af amino- og nitroforbindelser .
Historie
Trifluralin blev udviklet af Eli Lilly i 1960'erne [2] .
Syntese
Trifluralin syntetiseres via en flertrinsproces fra 4-chlor-benzotrifluorid via reaktion med salpetersyre til dannelse af 4-trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzen og efterfølgende reaktion med dipropylamin [3] [4] .
Brug
Et effektivt jordherbicid. Anvendes i landbruget mod etårigt enkimbladet og tokimbladet ukrudt til at beskytte mange afgrøder: bønner, solsikker, sojabønner, fiberhør, ricinusbønner, hvidløg, løg, gulerødder, aubergine, tomater, peberfrugter og andre planter ved at sprøjte jorden med øjeblikkelig inkorporering. Den 20. september 2007 trak Den Europæiske Union licensen til brug tilbage på grund af dens høje toksicitet for fisk og vandorganismer [5] [6] .
Økologi
Trifluralin har en ekstremt vanskelig skæbne i miljøet og omdannes i mellemtiden til mange forskellige produkter, indarbejdes til sidst i jordbundne rester eller omdannes til kuldioxid. Blandt trifluramins mest usædvanlige adfærd er inaktivering i våd jord. Dette skyldes omdannelsen af herbicidet af de reducerede mineraler i jord, der tidligere var reduceret af jordmikroorganismer, som brugte dem som elektronacceptorer i fravær af ilt. En lignende økologisk proces er karakteristisk for mange strukturelt beslægtede herbicider ( dinitroaniliner ), samt forskellige energikrævende forbindelser ( sprængstoffer ) [7] .
Se også
Noter
- ↑ Registrering af CAS RN 1582-09-8 i GESTIS Substance Database af IFA .
- ↑ US Patent 3257190, Metode til at fjerne ukrudtsgræsser og bredbladet ukrudt 21.
- ↑ Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4. udgave, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7 .
- ↑ Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Stoffdatenblätter - Datat Trifluralin Arkiveret 12. august 2015 på Wayback Machine , Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für7 Umwelt, Naturschutzhe7 Reaktors.
- ↑ über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen den 3. marts 2016.
- ↑ Tor, J., C. Xu, JM Stucki, M. Wander, GK Sims. 2000. Trifluralin-nedbrydning under mikrobiologisk inducerede nitrat- og Fe(III)-reducerende forhold. Env. sci. Tech. 34:3148-3152.