| Thenoyltrifluoracetone | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
4,4,4-trifluor-1-(2-thienyl)-1,3-butandion | ||
| Forkortelser | TTFA | ||
| Traditionelle navne | 2-thenoyltrifluoracetone [1] | ||
| Chem. formel | C 8 H 5 F 3 O 2 S | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 222,18 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 40-44°C | ||
| • kogning | ved 8 mm. rt. Kunst. 96-98°C | ||
| • blinker | (lukket kop) 12 °C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 326-91-0 | ||
| PubChem | 5601 | ||
| Reg. EINECS nummer | 206-316-7 | ||
| SMIL | O=C(c1sccc1)CC(=O)C(F)(F)F | ||
| InChI | 1/C8H5F3O2S/c9-8(10.11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 5399 | ||
| Sikkerhed | |||
| Risikosætninger (R) | R36/37/38 | ||
| Sikkerhedssætninger (S) | S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Thenoyltrifluoracetone er en organisk heterocyklisk keton, der anvendes i farmakologi som et chelateringsmiddel . Inhibitor af cellulær respiration, blokerer arbejdet med kompleks II .
Den første rapport om respirationsundertrykkelse af dette stof blev lavet af A.L. Tuppel i 1960 [2] . Tuple troede fejlagtigt, at inhibitorer som antimycin og alkylhydroxyquinolin-N-oxid muligvis kunne virke ved at chelatere jern i det hydrofobe miljø af mitokondrielle membranproteiner, så han testede en række hydrofobe chelateringsmidler. TTFA er faktisk en kraftig inhibitor, men ikke på grund af dens chelaterende kraft. Det binder på quinonbindingsstedet af kompleks II, hvilket forhindrer binding af enzymets hovedsubstrat. Den første atomare struktur af kompleks II, der viser bindingsstedet for thenoyltrifluoracetone ( PDB 1ZP0 ) blev offentliggjort i 2005 [3] .