Senecionin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. november 2021; checks kræver 5 redigeringer .
Senecionin
Generel
Traditionelle navne Senecionin
Chem. formel C18H25NO5 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 335.395 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 236°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 130-01-8
PubChem 5280906
Reg. EINECS nummer 603-379-6
SMIL   CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C
InChI   InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3.22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
RTECS VT5710000
CHEBI 9107
ChemSpider 10254883
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Senecionin  er et pyrrolizidinalkaloid , der er isoleret fra mange plantearter af slægten Senecio . I 1895 blev den opdaget af Grandval og Lajoux i den almindelige bynke ( Senecio vulgaris ). I 1949 blev Senecionin isoleret af R. A. Konovalova fra den kaukasiske art Senecio condollianus[ klargør ] og Adams fra Senecio cineraria .

Danner godt krystalliserende salte (nitrat, picrat, chloraurat, iodmethylat). Hydrolyserer ved opvarmning med alkoholisk alkali med dannelse af retronecin og trans-senecionsyre.

Toksicitet

Som andre pyrrolizidinalkaloider er senecionin giftigt, når det tages oralt. Det indtagne molekyle er et protoksin, der metaboliseres til sin aktive form [1] . Dets forbrug kan føre til leverskader, kræft og pyrrolizidinalkaloidose. På grund af dette har forbruget af planter, der producerer det, ført til forgiftning hos både mennesker og dyr [2] .

Senecionin er fra og med 2021 opført af Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) som et giftigt alkaloid, der skal kontrolleres i fødevarer [3] .

DNA-skade

Indtagelse af senecionin kan forårsage DNA-skader. Selvom der praktisk talt ikke er nogen tilfælde af kræft hos mennesker, der er direkte relateret til senecioninforgiftning, har undersøgelser af gnavere vist, at det kan forårsage tumordannelse i leveren, lungerne, huden, hjernen, rygmarven, bugspytkirtlen og mave-tarmkanalen [4] .

Litteratur

Noter

  1. ↑ A.R. Mattocks. Toksicitet af pyrrolizidinalkaloider  (engelsk)  // Natur. — 1968-02. — Bd. 217 , udg. 5130 . — S. 723–728 . — ISSN 1476-4687 . - doi : 10.1038/217723a0 . Arkiveret fra originalen den 27. juni 2022.
  2. ↑ Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Pyrrolizidinalkaloider - genotoksicitet, metabolismeenzymer, metabolisk aktivering og mekanismer  // anmeldelser af lægemiddelmetabolisme. - 2004-01-01. - T. 36 , no. 1 . — S. 1–55 . — ISSN 0360-2532 . - doi : 10.1081/DMR-120028426 .
  3. ↑ Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. Spørgsmålet om fødevaresikkerhed af pyrrolizidinalkaloider: En oversigt  //  Trends in Food Science & Technology. — 2022-02-01. — Bd. 120 . — S. 123–139 . — ISSN 0924-2244 . - doi : 10.1016/j.tifs.2022.01.007 . Arkiveret fra originalen den 27. juni 2022.
  4. ↑ Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Pyrrolizidinalkaloider: Kemi, farmakologi, toksikologi og fødevaresikkerhed  //  International Journal of Molecular Sciences. – 2018-06. — Bd. 19 , iss. 6 . — S. 1668 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms19061668 . Arkiveret fra originalen den 27. juni 2022.