Pyrimidin

Pyrimidin ( C4N2H4 , 1,3- eller m - diazin , myazin ) er en heterocyklisk forbindelse med et fladt molekyle, den enkleste repræsentant for 1,3 -diaziner .

Fysiske egenskaber

Pyrimidin - farveløse krystaller med en karakteristisk lugt.

Kemiske egenskaber

Molekylvægten af ​​pyrimidin er 80,09 g/mol. Pyrimidin udviser egenskaberne af en svag disyrebase, da nitrogenatomer kan binde protoner på grund af donor-acceptor-bindingen , mens de får en positiv ladning.

Reaktiviteten i elektrofile substitutionsreaktioner af pyrimidin reduceres på grund af et fald i elektrondensiteten i positionerne 2,4,6, forårsaget af tilstedeværelsen af ​​to nitrogenatomer i cyklussen. Så pyrimidin er ikke nitreret og ikke sulfoneret , men i form af et salt bromeres det i position 5.

Elektrofil substitution bliver kun mulig i nærværelse af elektrondonerende substituenter og er rettet til den mindst deaktiverede position 5.

Under påvirkning af alkyleringsmidler (alkylhalogenider, triethyloxoniumborfluorid) danner pyrimidin kvaternære N-pyridiniumsalte, og under påvirkning af hydrogenperoxid og persyrer danner et N-oxid.

Reaktioner mellem pyrimidin og nitrogennukleofiler ledsages ofte af ringåbning med yderligere genanvendelse: for eksempel under barske forhold, når det interagerer med hydrazin , danner pyrimidin pyrazol , og når det interagerer med methylamin , 3-ethyl-5-methylpyridin.

Ringens reducerede elektrontæthed fører til, at pyrimidin er aktiv med hensyn til nukleofile reagenser, der angriber ringens 2-, 4- og 6-carbonatomer.

Således tilsættes organolithiumforbindelser og Grignard-reagenser til pyrimidin for at danne 4-substituerede 3,4-dihydropyrimidiner

Henter

Pyrimidin opnås ved reduktion af halogenerede pyrimidinderivater. Eller fra 2,4,6-trichlorpyrimidin opnået ved at behandle barbitursyre med phosphorchlor.

Derivater

Pyrimidinderivater er vidt udbredt i dyrelivet, hvor de er involveret i mange vigtige biologiske processer. Især sådanne derivater som cytosin , thymin , uracil er en del af nukleotider , som er de strukturelle enheder af nukleinsyrer, pyrimidinkernen er en del af nogle B-vitaminer , især B1, coenzymer og antibiotika .

• Strukturel formel for cytosin

• Strukturel formel for thymin

• Strukturel formel for uracil

Pyrimidinstrukturen, både aromatisk og hydrogeneret, er en del af mange biologisk aktive stoffer og lægemidler, for eksempel barbiturater , derivater af 1,3,5-trihydroxypyridin, som har hypnotiske, antikonvulsive og narkotiske virkninger.

Litteratur

• Volkenstein M.V. Molecules and life - M., 1965.
• Berezov T. T. Biologisk kemi - M .: Medicin, 1983.
• Knunyants I. L. Brief chemical encyclopedia v.3 - M .: Soviet encyclopedia, 1964.

Tematiske steder	FMA
Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk Fantastisk catalansk stor kinesisk Britannica (online) Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	GND : 4176489-4 J9U : 987007551083905171 LCCN : sh85109338 NDL : 00569115