Favorsky- omlejringen er omlejringen af a-haloketoner til carboxylsyrer eller deres derivater under påvirkning af baser. Reaktionsproduktet afhænger af basens beskaffenhed: i tilfælde af alkalimetalhydroxider dannes carboxylsyrer, ved vekselvirkning med alkoholater dannes estere, i tilfælde af aminer carboxylsyreamider.
Omlægningsudbyttet varierer afhængigt af forskellige kilder: fra 15 til 94%. [1] [2]
I tilfælde af cykliske haloketoner forekommer ringindsnævring:
Den klassiske version af omlejringen fortsætter gennem dannelsen af et cyclopropanon-mellemprodukt; derfor kaldes omlejringen af cyclopropanoner til carboxylsyrer også Favorsky-omlejringen.
Reaktionen blev opdaget i 1894 af A. Favorsky [3]
Favorsky-omlejringen er underlagt halogenketoner med forskellige strukturer og varierende grader af substitution med halogener, mens i tilfælde af monohalogenketoner med hydrogenatomer i α'- og α,α'-positionerne i forhold til halogenet, er omlejringen " symmetrisk": isomere halogenketoner giver den samme carboxylsyre.
I tilfælde af haloketoner med kun hydrogenatomer i α-stillingen eller slet ingen hydrogener i α- og α'-stillingerne, er situationen anderledes - omlejringen er i dette tilfælde "asymmetrisk"
Den indledende fase af Favorsky-omlejringen er deprotoneringen af haloketonen med dannelsen af enolatanion, hvorefter