Maleinsyre
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 10. februar 2021; checks kræver 2 redigeringer .| Maleinsyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
cis-butendisyre | ||
| Traditionelle navne | maleinsyre | ||
| Chem. formel | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Rotte. formel | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | solid | ||
| Molar masse | 116,07 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,59 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 135°C | ||
| • nedbrydning | 135°C | ||
| • blinker | 127°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant |
pka1 = 1,9 pka2 = 6,07 _ _ |
||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 78,8 g/100 ml | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 110-16-7 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-742-5 | ||
| SMIL | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N | ||
| RTECS | OM9625000 | ||
| CHEBI | 18300 | ||
| ChemSpider | 392248 | ||
| Sikkerhed | |||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Maleinsyre er en organisk forbindelse med formlen HOOC-CH=CH-COOH. Dibasisk umættet syre.
IUPAC-navnet er cis-butendisyre. Dens trans-isomer kaldes fumarsyre .
Salte og estere af maleinsyre kaldes maleater .
Oftest bruges det til at opnå fumarsyre.
Fysiske egenskaber
Maleinsyremolekylet er mindre stabilt end fumarsyre . Forskellen mellem deres brændværdi er 22,7 kJ/mol [1] .
Maleinsyre er meget opløselig i vand (78,8 g/l ved 25°C), mens fumarsyre er dårligt opløselig (6,3 g/l ved 25°C). Disse egenskaber forklares ved dannelsen af en intramolekylær hydrogenbinding i maleinsyremolekylet.
Historie og syntesemetoder
Maleinsyre blev først opnået af Lassen i 1819 ved destillation af æblesyre . Ifølge Perkin ( 1881 ), for at opnå det, behandles æblesyre med acetylchlorid , hvilket opnår acetyl-æblesyreanhydrid , som nedbrydes til dannelse af eddikesyre og maleinsyreanhydrid , hvis hydrering giver maleinsyre.
Generelt skema for processen:
Produktion i industrien
I industrien opnås maleinsyre ved hydrolyse af maleinsyreanhydrid , som opnås ved katalytisk oxidation af benzen i henhold til skemaet:
Applikationer i industrien
Den vigtigste anvendelse af maleinsyre er i produktionen af fumarsyre. Til fremstilling af fumarsyre isomeriseres maleinsyre katalytisk (katalysatorer - thiourinstof , uorganiske syrer ). Den meget lave opløselighed af fumarsyre forenkler i høj grad dens adskillelse fra uomsat maleinsyre. Disse syrer er geometriske isomerer, de kan ikke spontant omdanne hinanden til hinanden. Dette skyldes det faktum, at det for deres indbyrdes omdannelse er nødvendigt at bryde π-bindingen mellem carbonatomer . Ozonolyse omdanner maleinsyre til glyoxylsyre .
Andre reaktioner
Maleinsyre kan omdannes til æblesyre ved hydrering , til ravsyre ved hydrogenering eller elektrokemisk reduktion på en katode af rustfrit stål, til maleinsyreanhydrid ved dehydrering . Ovenstående reaktioner bruges ikke i industrien til fremstilling af de anførte stoffer, fordi de ikke er økonomisk rentable.
Links
- ↑ Maleinsyreanhydrid, maleinsyre og fumarsyre Arkiveret 2. november 2013 på Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation