Den cubanske bolero er en musikalsk genre af cubansk oprindelse, populær i de ibero-amerikanske lande.
Genren kan identificeres ved nogle rytmiske elementer og nye kompositionsformer, der dukkede op i musikalsk kreativitet på øen Cuba i det 19. århundrede. Selvom den deler navn med den spanske bolero , som er en dans fra det 18. århundrede, der opføres i 3/4 tid, har den cubanske genre udviklet en anden rytmisk celle og melodi i 4/4 takt.
Den typiske cubanske bolero dukkede op omkring 1840. Det er almindeligt accepteret, at den første bolero var "Tristezas", skrevet af cubanske José Pepe Sanchez i Santiago de Cuba i 1883 [1] .