| xanthopterin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
2-amino-1,5-dihydropteridin-4,6-dion |
| Chem. formel | C6H5N5O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | orange gule krystaller |
| Molar masse | 179,1362 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | >360°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 119-44-8 |
| PubChem | 8397 |
| Reg. EINECS nummer | 204-325-0 |
| SMIL | C1=NC2=C(C(=O)N=C(N2)N)NC1=O |
| InChI | InChI=1S/C6H5N5O2/c7-6-10-4-3(5(13)11-6)9-2(12)1-8-4/h1H,(H,9.12)(H3.7, 8, 10,11,13)VURKRJGMSKJIQX-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 8091 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Xanthopterin er et gult, krystallinsk stof, der hovedsageligt findes i naturen i sommerfuglevinger (isoleret i 1889 af Frederick Gowland Hopkins [1] ) og urin fra pattedyr [2] . I 1924 isolerede Otto Heinrich Wieland og Clemens Schopf xanthopterin i ren form fra havtornens vinger [ 3] . Strukturen af xanthopterin blev bestemt i 1940 af Robert Purrmann [4] .
Mikroorganismer forarbejdes til folinsyre [5] . Det er slutproduktet af metabolismen af ikke-konjugerede pteridinforbindelser . Høje niveauer af stoffet findes hos patienter med leversygdom [6] [7] .
I 2010 beviste en gruppe israelske og britiske videnskabsmænd [8] at xanthopterinpigmentet i den gule stribe på den orientalske gedehamses underliv absorberer sollys og omdanner det til elektricitet. Måske af denne grund er disse gedehamse mere aktive på solrige dage [9] [10] .
Krystalstrukturen af xanthopterin er endnu ikke blevet bestemt på grund af vanskeligheder med at dyrke egnede krystaller. I modsætning hertil kan en krystal af xanthopterinhydrochlorid undersøges ved hjælp af røntgenstråler: den har en 4,6-dioxo-struktur, hvor protonering sker ved N(3) [11] .
Xantopterin oxiderer relativt let i den syvende position af ringen og omdannes til leukopterin .
Purrmann opnåede xanthopterin fra 2,4,5-triamin-6-hydroxypyrimidin og dichloreddikesyre i to trin [12] og Koshara i ét trin under anvendelse af glyoxylsyre [13] .