| xanthon | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
9H- xanthen-9-one |
| Traditionelle navne | xanthon, xanthon, diphenylenketonoxid, dibenzo-y-pyron |
| Chem. formel | C13H8O2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 196,19 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 174°C |
| • kogning | 351°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 90-47-1 |
| PubChem | 7020 |
| Reg. EINECS nummer | 201-997-7 |
| SMIL | O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8HJNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 37647 |
| ChemSpider | 6753 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Xanthon (også diphenylenketonoxid, dibenzo-y-pyron) er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 13 H 8 O 2 . Opnået ved opvarmning af phenylsalicylat [1] . I 1939 begyndte xanthon at blive brugt som insekticid [2] . Xanthone bruges også til at producere xanthhydrol , som bruges til at kontrollere blodets urinstofniveauer .
I slutningen af 1800-tallet blev det brugt som råmateriale til gul syntetisk organisk maling.
Den kemiske struktur af xanthon er grundlaget for forskellige naturligt forekommende organiske forbindelser, nogle gange omtalt samlet som xanthoner. De er oftest forbundet med den tropiske frugt mangostan , som har over 40 lignende forbindelser i sin hud. [3]
Der kendes omkring 200 xantoner. Xanthoner er naturlige bestanddele af planter i Bonnetiaceae- og Clusiaceae - familierne , kan findes i nogle arter i Podostemaceae- familien ( alle disse familier tilhører samme orden - Malpighiaceae ) [4] .
Xanthoner er en klasse af naturlige phenolforbindelser med dibenzo-y-pyronstrukturen. Navnet xanthoner kommer fra det græske xanthos, som betyder gul, da de naturlige derivater af xanthoner er gule eller cremefarvede. Dybdegående studier af xanthoner begyndte i 1969 i Japan, Frankrig, USA, Sverige, Indien og også i SNG-landene. I øjeblikket er der op til 300 xanthonderivater isoleret fra planter. Blandt det store antal kendte xanthoner er C-glykosider mangiferin og isomangiferin særligt udbredte. De er dårligt opløselige i vand, opløselige i alkohol, acetone, ethylacetat, uopløselige i chloroform, dichlorethan.
Når det omhyggeligt smeltes sammen med kaustisk kalium , omdannes xanthon til dioxybenzophenon. Ved behandling med zinkstøv, saltsyre og krystallinsk eddikesyre passerer xanthon (på samme måde som benzophenon) ind i ethylen- tetraphenylendioxid : O (C 6 H 4 ) 2 C: C (C 6 H 4 ) 2 O (smeltetemp. 315 °C) °). Som flavoner reagerer xanthon ikke med hydroxylamin og phenylhydrazin (xanthonoxim og hydrazon). Imidlertid blev de opnået af Graebe og Raeder ( 1899 ) gennem formidling af xanthion. O( C6H4 ) 2CS (smeltetemp. 156°) opnået ved indvirkning af H2S på xanthoanil , O( C6H4 ) 2C : N.C6H5 ( smeltetemp . 134 ° ) .
Xanthon krystalliserer i gule nåle og er et kromogent stof. Meget UV-bestandig. Kan bruges i solpaneler .