Cresols

Cresols
om : m : p : 
om : m : p : 
Isomerer
om m P tre
Generel
Systematisk navn omkring : 2-methylphenolm : 3-methylphenolp : 4-methylphenol
Traditionelle navne om :  ortho -cresolm :  meta -cresolp :  para -cresol
Chem. formel C7H8O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 108,14 g/ mol
Massefylde o : 1,05 g/cm³m : 1,03 g/cm3p : 1,02 g/cm3
Termiske egenskaber
T. smelte. omkring : 29,8 ℃m : 11,8℃p : 35,5 ℃
T. kip. omkring : 191℃m : 202℃p : 201,9 ℃
Kemiske egenskaber
Opløselighed i vand ca : 2,5 g/100 mlm : 2,4 g/100 mlp : 1,9 g/100 ml
Struktur
Dipol moment omkring : 1,35  Dm : 1,61  Dp : 1,58  D
Klassifikation
CAS nummer 1319-77-3
EINECS nummer 215-293-2
CHEBI 25399
medicin bank DB11143
SMIL
o : Oc1c (C)cccc1m : Oc1cc (C)ccc1n : Oc1ccc (C)cc1
Sikkerhed
R-sætninger R24/25 , R34
S-sætninger S36/37/39 , S45
GHS piktogrammer Piktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemet
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet.

Cresoler (methylphenoler, hydroxytoluener) - Der er ortho-, meta- og para-isomerer - farveløse krystaller eller væsker. Cresoler er meget opløselige i ethanol , diethylether , benzen , chloroform , acetone ; opløselig i vand, alkaliske opløsninger (med dannelse af kresolatsalte). Ligesom phenol er cresoler svage syrer .

Kemiske egenskaber

Cresoler indgår let i reaktioner med elektrofil substitution, kondensation , for eksempel med aldehyder . Para-cresol oxideres af Pb- , Mn- eller Fe -oxider til para-hydroxybenzoesyre, af stærkere oxidanter til quinon eller hydroquinon . Under katalytisk reduktion bliver det til methylcyclohexanoler og methylcyclohexanoner.

Cresol-isomerer, når de blandes med klorvand i nærvær af NH 3 , danner farvede forbindelser: ortho-cresol giver en gul-brun farve, bliver til grønlig, meta-cresol  - grøn, bliver til mørkegul, para-cresol  - mørkegul , bliver til orange eller rød.

Den tekniske blanding af ortho-, meta- og para-cresol kaldes tricresol .

Ansøgning

De bruges som opløsningsmidler eller mellemprodukter i organisk syntese.

Cresoler bruges til fremstilling eller laboratoriefremstilling af aromatiske forbindelser , antiseptika , farvestoffer , syntetiske gummier , brændstoffer og smøremidler , phenol-formaldehyd og andre harpikser, insekticider , fungicider og herbicider og medicin [1] .

Det er også et potent bredspektret antiseptisk middel . Det bruges hovedsageligt i form af sæbeopløsninger til generel desinfektion (Se Lysol ). I lave koncentrationer bruges det nogle gange som konserveringsmiddel til injektioner. De indgår i præparaterne Ferezol (tricresol) og Verrukacid (metakresol), som bruges som et lokalt nekrotisk og mumificerende middel til fjernelse af papillomer og nogle andre hudsvulster [2] .

Effekter på kroppen

Cresol-opløsninger irriterer huden, og ved indtagelse ætser de slimflader, som de kommer i kontakt med, hvilket forårsager smerte, kvalme og opkastning [2] .

Cresoldamp kommer ind i kroppen gennem lungerne. Flydende cresoler kan trænge ind i kroppen gennem mave-tarmkanalen, slimhinder og hud. Efter indtrængen i kroppen fordeles kresoler i væv og organer, hvor de kan påvises 12-14 timer efter absorption. Virkningen af ​​cresols på kroppen ligner virkningen af ​​phenol. Cresols irriterende og ætsende virkning på huden er dog mere udtalt end phenolers.

Noter

  1. Trikrezol arkivkopi dateret 19. august 2009 på Wayback Machine -beskrivelsen på hjemmesiden for LLC TPK EI-Resource
  2. 1 2 Medicinsk encyklopædi  (utilgængeligt link)

Se også