Cresols | |||||
---|---|---|---|---|---|
om : m : p : | |||||
om : m : p : | |||||
Isomerer | |||||
| |||||
Generel | |||||
Systematisk navn | omkring : 2-methylphenolm : 3-methylphenolp : 4-methylphenol | ||||
Traditionelle navne | om : ortho -cresolm : meta -cresolp : para -cresol | ||||
Chem. formel | C7H8O _ _ _ _ | ||||
Fysiske egenskaber | |||||
Molar masse | 108,14 g/ mol | ||||
Massefylde | o : 1,05 g/cm³m : 1,03 g/cm3p : 1,02 g/cm3 | ||||
Termiske egenskaber | |||||
T. smelte. | omkring : 29,8 ℃m : 11,8℃p : 35,5 ℃ | ||||
T. kip. | omkring : 191℃m : 202℃p : 201,9 ℃ | ||||
Kemiske egenskaber | |||||
Opløselighed i vand | ca : 2,5 g/100 mlm : 2,4 g/100 mlp : 1,9 g/100 ml | ||||
Struktur | |||||
Dipol moment | omkring : 1,35 Dm : 1,61 Dp : 1,58 D | ||||
Klassifikation | |||||
CAS nummer | 1319-77-3 | ||||
EINECS nummer | 215-293-2 | ||||
CHEBI | 25399 | ||||
medicin bank | DB11143 | ||||
SMIL | |||||
o : Oc1c (C)cccc1m : Oc1cc (C)ccc1n : Oc1ccc (C)cc1 | |||||
Sikkerhed | |||||
R-sætninger | R24/25 , R34 | ||||
S-sætninger | S36/37/39 , S45 | ||||
GHS piktogrammer | |||||
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. |
Cresoler (methylphenoler, hydroxytoluener) - Der er ortho-, meta- og para-isomerer - farveløse krystaller eller væsker. Cresoler er meget opløselige i ethanol , diethylether , benzen , chloroform , acetone ; opløselig i vand, alkaliske opløsninger (med dannelse af kresolatsalte). Ligesom phenol er cresoler svage syrer .
Cresoler indgår let i reaktioner med elektrofil substitution, kondensation , for eksempel med aldehyder . Para-cresol oxideres af Pb- , Mn- eller Fe -oxider til para-hydroxybenzoesyre, af stærkere oxidanter til quinon eller hydroquinon . Under katalytisk reduktion bliver det til methylcyclohexanoler og methylcyclohexanoner.
Cresol-isomerer, når de blandes med klorvand i nærvær af NH 3 , danner farvede forbindelser: ortho-cresol giver en gul-brun farve, bliver til grønlig, meta-cresol - grøn, bliver til mørkegul, para-cresol - mørkegul , bliver til orange eller rød.
Den tekniske blanding af ortho-, meta- og para-cresol kaldes tricresol .
De bruges som opløsningsmidler eller mellemprodukter i organisk syntese.
Cresoler bruges til fremstilling eller laboratoriefremstilling af aromatiske forbindelser , antiseptika , farvestoffer , syntetiske gummier , brændstoffer og smøremidler , phenol-formaldehyd og andre harpikser, insekticider , fungicider og herbicider og medicin [1] .
Det er også et potent bredspektret antiseptisk middel . Det bruges hovedsageligt i form af sæbeopløsninger til generel desinfektion (Se Lysol ). I lave koncentrationer bruges det nogle gange som konserveringsmiddel til injektioner. De indgår i præparaterne Ferezol (tricresol) og Verrukacid (metakresol), som bruges som et lokalt nekrotisk og mumificerende middel til fjernelse af papillomer og nogle andre hudsvulster [2] .
Cresol-opløsninger irriterer huden, og ved indtagelse ætser de slimflader, som de kommer i kontakt med, hvilket forårsager smerte, kvalme og opkastning [2] .
Cresoldamp kommer ind i kroppen gennem lungerne. Flydende cresoler kan trænge ind i kroppen gennem mave-tarmkanalen, slimhinder og hud. Efter indtrængen i kroppen fordeles kresoler i væv og organer, hvor de kan påvises 12-14 timer efter absorption. Virkningen af cresols på kroppen ligner virkningen af phenol. Cresols irriterende og ætsende virkning på huden er dog mere udtalt end phenolers.