Wilkinsons katalysator

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. juli 2015; checks kræver 12 redigeringer .
Wilkinsons katalysator

Generel
Chem. formel Rh [ P ( C6H5 ) 3 ] 3Cl
Rotte. formel RhCl [P ( C6H5 ) 3 ] 3
Fysiske egenskaber
Stat rødt pulver
Molar masse 925,21 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 155-157°C
 • nedbrydning 155-157°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 14694-95-2
PubChem 84599
Reg. EINECS nummer 238-744-5
SMIL   C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3= CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Cl-].[Rh+]
InChI   InChI=1S/3C18H15P.ClH.Rh/c3*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3- 9-15-18;/h3*1-15H; IH;/p-1QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider 21170151
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Wilkinsons katalysator  er et trivielt navn for en kemisk forbindelse , et rhodiumkoordinationskompleks med formlen [RhCl(PPh 3 ) 3 ] (Ph = phenyl ). Det fulde navn er tris-(triphenylphosphin)rhodiumchlorid. Homogen hydrogeneringskatalysator . _ Opkaldt efter 1973 Nobelprisen i kemi Geoffrey Wilkinson , som introducerede det til udbredt praksis.

Struktur og grundlæggende egenskaber

Et stofmolekyle er et fladt kvadratisk 16-elektronkompleks. Normalt isoleres stoffet som et rødbrunt pulver efter omsætning af rhodium(III)chlorid med et overskud af triphenylphosphin i kogende ethanol. [1] En del af triphenylphosphinen virker som et reduktionsmiddel, der bliver til triphenylphosphinoxid.

Wilkinsons katalysator er en homogen hydrogeneringskatalysator. Sådanne katalysatorer giver højere selektivitet end heterogene . Dette tillader for eksempel selektiv hydrogenering af mono- og disubstituerede dobbeltbindinger i nærvær af dobbeltbindinger med tre og fire substituenter . Dette skyldes den store forskel i hydrogeneringshastigheder [2] .

Wilkinsons katalysator tillader også selektiv hydrogenering af dobbeltbindingen i nærvær af carbonylgrupper og nitrogrupper , på grund af det faktum, at de ikke reduceres under betingelserne for hydrogeneringsreaktionen på homogene katalysatorer [3] .

Noter

  1. ↑ Osborn, JA; Jardine, FH; Young, JF; Wilkinson, G. Fremstillingen og egenskaberne af tris(triphenylphosphin)halogenorhodium(I) og nogle reaktioner deraf, herunder katalytisk homogen hydrogenering af olefiner og acetylener og deres derivater  //  Journal of the Chemical Society : journal. - Chemical Society , 1966. - P. 1711-1732 . - doi : 10.1039/J19660001711 .
  2. ↑ Kurts A. L., Livantsov M. V., Livantsova L. I. ALKENES (Del I) . Hentet 21. september 2020. Arkiveret fra originalen 20. januar 2012.
  3. ↑ Calhoun H. M., Holton D., Thompson D., Twigg M. New ways of organic synthesis / oversat fra engelsk af Ermolenko M. S., Kiseleva V. G. - M .: Chemistry, 1989. - S. 253. — 400 s. — ISBN 5-7245-0357-3 .

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier