| Homogentisinsyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
2,5-dihydroxyphenyleddikesyre |
| Chem. formel | ( HO ) 2C6H3CH2COOH _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | Krystallinsk stof, farve fra råhvid til gulbrun [1] |
| Molar masse | 168,15 g/ mol |
| Massefylde | 1.478 [2] |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 150-152°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| Reg. EINECS nummer | 207-192-7 |
| SMIL | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Homogentisinsyre (2,5-dihydroxyphenyleddikesyre, anionisk form - homogentisat ) - aromatisk organisk forbindelse, divalent phenol , carboxylsyre med formlen (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 COOH. Et mellemprodukt i kroppen hos dyr og mennesker af aromatiske aminosyrer - phenylalanin og tyrosin .
I naturen er det dannet af p-hydroxyphenylpyruvat, såvel som af p-hydroxyphenylacetat. Hos dyr er det et mellemprodukt i processen med katabolisme af aminosyrerne phenylalanin og tyrosin :
Phenylalanin → Tyrosin ⇋ p-hydroxyphenylpyrodruesyre → Homogentisinsyre → Maleylacetoeddikesyre → Fumarylacetoeddikesyre → Fumarsyre + Eddikesyre
Homogentisinsyre er en forløber for tocopheroler , plastoquinon .
I den arvelige sygdom alkaptonuria , som er udtrykt i en krænkelse af aminosyremetabolismen på grund af fraværet af homogentisinsyreoxidase, stopper aminosyremetabolismen på stadiet for dannelse af homogentisinsyre, som udskilles i urinen.