Verrucozidin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. oktober 2018; verifikation kræver 1 redigering .
Verrucozidin
Generel
Systematisk
navn		 4-methoxy-​3,5-​dimethyl-​6-​[​(2R,3S)​-​2-​methyl-​3-​ '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​ QINU`"' ​(2E,4E)​-​4-​methyl-​5-​[​(1S,2S,4R,5R)​​-​2,4,5-​trimethyl-​3,6- ​dioxabicyclo[3.1.0]hex-​2-​yl]penta-​2,4-​dien-​2-​yl '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000001-​QINU`"' oxiran- ​2-​yl]-​2H-​pyran-​​2-​he
Chem. formel C24H32O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 416,51 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 90°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 88389-71-3
PubChem 6437365
SMIL   CC1C2(C(O2)C(O1)(C)C=C(C)C=C(C)C3C(O3)(C)C4=C(C(=C(C(=O)O4)C) OC-C-C
InChI   InChI=1S/C24H32O6/c1-12(11-22(6)21-23(7.30-21)16(5)28-22)10-13(2)18-24(8.29-18) 19-14( 3)17(26-9)15(4)20(25)27-19/h10-11,16,18,21H,1-9H3/b12-11+,13-10+/t16- ,18+, 21+,22+,23-,24-/m1/s1JSVLNARHSWZARV-FOOXNAEUSA-N
ChemSpider 4941929
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Verrucosidin  er et mykotoksin produceret af en række arter af slægten Penicillium - Penicillium aurantiogriseum , Penicillium polonicum , Penicillium melanoconidium .

Et potent tremorogent og nervegift.

Egenskaber

Ved ekstraktion med methanol krystalliserer det som farveløse lamelkrystaller med et smeltepunkt på 90-91 °C.

Absorptionsmaksima er ved 241 og 294 nm.

Når det nedbrydes med 0,5 M kaliumalkali i en vandig methanolopløsning, danner det et aldehyd.

LD50 til mus med intraperitoneal injektion - 4 mg / kg.

Historie

Først opdaget i 1981 af B. J. Wilson og kolleger som et middel til neurologisk toksikose hos husdyr af en svamp identificeret af forfatterne som Penicillium verrucosum var. cyclopium (faktisk Penicillium melanoconidium ). Isoleret i ren materie i 1983.

I 1990 blev det syntetiseret kemisk.

Noter

Litteratur