Butein

Butein
Generel
Chem. formel C15H12O5 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 272,25 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 487-52-5
PubChem 5281222
Reg. EINECS nummer 207-659-5
SMIL   C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H12O5/c16-10-3-4-11(14(19)8-10)12(17)5-1-9-2-6-13(18)15(20)7-9/ h1-8,16,18-20H/b5-1+AYMYWHCQALZEGT-ORCRQEGFSA-N
CHEBI CHEBI:3237
ChemSpider 4444634
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Butein er en chalcone , en forbindelse af flavonoidklassen . Brugt som kosttilskud i Korea og som urtemedicin i hele Asien [1] . Den blev først isoleret og identificeret i 1904 fra blomsterne af en enkeltfrø butea (Butea frondosa), i form af et gult farvepigment [2] .

Finder

Butein udvindes oftest fra planter af slægten Dahlia (Dahlia), Butea (Butea), Coreopsis Coreopsis og Searsia (Searsia) [2] . Hovedbestanddelen af ​​laktræets blade [1] .

Biologisk aktivitet

Ikke giftig. Butein har en bred vifte af biologiske aktiviteter, hvoraf mange er blevet valideret i in vitro og in vivo modeller . Det har antioxidanter , antihypertensive, anti-inflammatoriske, anti-tuberkulose, anti-diabetiske og neurobeskyttende egenskaber. Hæmmer tyrosinase , hjælper i kampen mod hyperpigmentering af huden. Det har en beskyttende virkning på det kardiovaskulære system, herunder antitrombinaktivitet og har potentiale til at behandle trombotiske lidelser. Den leverbeskyttende effekt af butein kan være en potentiel behandling for levercirrhose og levercellefibrose [2] .

Antitumoraktivitet

Forhindrer fosforylering og giver beskyttelse mod visse kræftformer og inflammatoriske sygdomme [1] og har lovende kemoforebyggende og kemoterapeutisk potentiale [3] . Det har antitumoraktivitet ved følgende sygdomme: brystkræft [4] , tyktarmskræft [5] , leukæmi [6] , hudkræft, livmoderhalskræft, prostatacancer, blærekræft, neuroblastom, leverkræft, malignt lungehindekræft, lungekræft [ 2 ] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Michael Samoszuk, Jenny Tan, Guillaume Chorn. Chalcone-buteinet fra Rhus verniciflua Stokes hæmmer klonogen vækst af humane brystkræftceller co-dyrket med fibroblaster  // BMC Complementary and Alternative Medicine. - 2005-03-09. - T. 5 , nej. 1 . - S. 5 . — ISSN 1472-6882 . - doi : 10.1186/1472-6882-5-5 .
  2. ↑ 1 2 3 4 Ruchi Badoni Semwal, Deepak Kumar Semwal, Sandra Combrinck, Alvaro Viljoen. Butein: Fra gammelt traditionelt middel til moderne nutraceutical  //  Phytochemistry Letters. – 2015-03. — Bd. 11 . - S. 188-201 . - doi : 10.1016/j.phytol.2014.12.014 .
  3. ↑ Barbora Orlikova, Deniz Tasdemir, Frantisek Golais, Mario Dicato, Marc Diederich. Diætkalkoner med kemoforebyggende og kemoterapeutisk potentiale  //  Gener & Nutrition. - 2011-05-01. — Bd. 6 , iss. 2 . — S. 125–147 . — ISSN 1865-3499 . - doi : 10.1007/s12263-011-0210-5 .
  4. ↑ Li-Heng Yang, Ying-Jui Ho, Jing-Feng Lin, Chi-Wei Yeh, Shao-Hsuan Kao. Butein hæmmer spredningen af ​​brystkræftceller gennem generering af reaktive oxygenarter og modulering af ERK- og p38-aktiviteter  // Molecular Medicine Reports. — 2012-11-01. - T. 6 , nej. 5 . — S. 1126–1132 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2012.1023 .
  5. ↑ Chin C. Yit, Nagaratnam P. Das. Cytotoksisk effekt af butein på human colon adenokarcinom celleproliferation  (engelsk)  // Cancer Letters. — 1994-07-15. — Bd. 82 , udg. 1 . — S. 65–72 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/0304-3835(94)90147-3 .
  6. ↑ Shahead Ali Chowdhury, Kaori Kishino, Rie Satoh, Ken Hashimoto, Hirotaka Kikuchi. Tumorspecificitet og apoptose-inducerende aktivitet af stilbener og flavonoider  // Anticancer Research. - 2005-05. - T. 25 , nej. 3B . — S. 2055–2063 . — ISSN 0250-7005 .