Baikalein

Baikalein

Generel
Chem. formel C15H10O5 _ _ _ _ _
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 269°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 491-67-8
PubChem 5281605
Reg. EINECS nummer 637-183-7
SMIL   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9) 12/t1-7,17-19HFXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:2979
ChemSpider 4444924
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Baicalein  (5,6,7-trihydroxyflavon) er en flavon, en klasse af flavonoider , ekstraheret fra roden af ​​Scutellaria baicalensis ( Baikal kalot ) og Scutellaria lateriflora ( almindelig kalot ). Den findes også i Oroxylum indicum (Indic Oroxylum) og timian [2] . Det er en aglycon af baicalin . Baicalein er en af ​​de aktive ingredienser i Sho-Saiko-To, et kinesisk urtetilskud, der forbedrer leversundheden og bruges i japansk Kampo-medicin.

Biologisk aktivitet

Baicalein er sammen med dets analoge baicalin, på grund af dets evne til at binde til underenheder af α2- og α3-klassen, en positiv allosterisk modulator af benzodiazepin- og nonbenzodiazepin-steder af GABAα-receptorer [3] [4] [5] [6] [7 ] [8] [9] . Hos mus har baicalein vist en beroligende effekt uden at påvirke opfattelsen eller motorisk aktivitet [8] [9] [10] . Det er en hypotese, at indholdet af baicalein, såvel som andre flavonoider, i S. baicalensis og S. lateriflora kan være ansvarlige for deres beroligende virkning [11] [12] . Baicalein er et antiøstrogen  , en østrogenreceptorantagonist [12] .

Denne flavonoid hæmmer visse typer lipoxygenaser [13] og har en anti-inflammatorisk effekt [14] . Det har også en antiproliferativ effekt på endotelin-stimuleret proliferation af glatte muskelceller i pulmonal arterie ved at undertrykke ekspressionen af ​​TRPC1-kanaler [15] . Den sandsynlige antidepressive effekt af baicalein er blevet bekræftet i dyreforsøg [16] .

Baicalein er en hæmmer af CYP2C9 [17] , et enzym i cytokrom P450-systemet , som omsætter lægemidler i kroppen.

Et derivat af baicalin er en kendt hæmmer af prolylendopeptidase [ 18] .

Baicalein hæmmer Staphylococcus aureus biofilmdannelse og quorum sensing in vitro [19] .

I in vitro -tests har baicalein også vist sig effektivt mod alle former for Borrelia burgdorferi og Borrelia garinii [20] .

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fytokemiske forskningsfremskridt . - New York: Nova Biomedical Books, 2008. - xi, 223 sider s. - ISBN 978-1-60456-232-3 , 1-60456-232-3.
  3. ↑ Hongyan Wang, Kwok-Min Hui, Suixu Xu, Yingjie Chen, J. Tze Fei Wong. To flavoner fra Scutellaria baicalensis Georgi og deres bindingsaffiniteter til benzodiazepinstedet i GABAA-receptorkomplekset  // Die Pharmazie. - 2002-12. - T. 57 , no. 12 . — S. 857–858 . — ISSN 0031-7144 .
  4. ↑ KM Hui, XH Wang, H. Xue. Interaktion af flavoner fra rødderne af Scutellaria baicalensis med benzodiazepinstedet  // Planta Medica. - 2000-02. - T. 66 , no. 1 . — S. 91–93 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-0029-1243121 .
  5. ↑ She-Qing Zhang, Demian Obregon, Jared Ehrhart, Juan Deng, Jun Tian. Baicalein reducerer β-amyloid og fremmer bearbejdning af nonamyloidogen amyloid precursorprotein i en transgen musemodel for Alzheimers sygdom  // Journal of Neuroscience Research. – 2013-09. - T. 91 , nr. 9 . - S. 1239-1246 . — ISSN 1097-4547 . - doi : 10.1002/jnr.23244 .
  6. ↑ JF Liao, HH Wang, MC Chen, CC Chen, CF Chen. Benzodiazepin-bindingssted-interaktive flavoner fra Scutellaria baicalensis root  // Planta Medica. - 1998-08. - T. 64 , no. 6 . — S. 571–572 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-2006-957517 .
  7. ↑ Komplementære og alternative tilgange til biomedicin . - New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2004. - xxi, 480 sider s. - ISBN 0-306-48288-6 , 978-0-306-48288-5.
  8. ↑ 1 2 Rebeca Santos Marques de Carvalho, Filipe Silveira Duarte, Thereza Christina Monteiro de Lima. Involvering af GABAerge ikke-benzodiazepinsteder i de angstdæmpende og beroligende virkninger af flavonoid baicalein i mus  // Behavioural Brain Research. - 01-08-2011. - T. 221 , nr. 1 . — s. 75–82 . — ISSN 1872-7549 . - doi : 10.1016/j.bbr.2011.02.038 .
  9. ↑ 1 2 Feng Wang, Zhiwen Xu, Lihuan Ren, Shui Ying Tsang, Hong Xue. GABA A receptor subtype selektivitet, der ligger til grund for selektiv anxiolytisk effekt af baicalin  // Neurofarmakologi. - 2008-12. - T. 55 , no. 7 . — S. 1231–1237 . — ISSN 0028-3908 . - doi : 10.1016/j.neuropharm.2008.07.040 .
  10. ↑ Jyh-Fei Liao, Wen-Yuan Hung, Chieh-Fu Chen. Anxiolytisk-lignende virkninger af baicalein og baicalin i Vogel konflikttest i mus  // European Journal of Pharmacology. — 2003-03-19. - T. 464 , no. 2-3 . — S. 141–146 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/s0014-2999(03)01422-5 .
  11. ↑ R. Awad, J. T. Arnason, V. Trudeau, C. Bergeron, J. W. Budzinski. Fytokemisk og biologisk analyse af kalot (Scutellaria lateriflora L.): en lægeplante med anxiolytiske egenskaber  // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. - 2003-11. - T. 10 , nej. 8 . — S. 640–649 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1078/0944-7113-00374 .
  12. ↑ 12 Stefanie Schwartz. Psykoaktive urter i veterinær adfærdsmedicin. . - Hoboken: John Wiley & Sons, 2005. - 1 online ressource (434 sider) s. - ISBN 978-0-470-34434-7 , 0-470-34434-2.
  13. ↑ Joshua D. Deschamps, Victor A. Kenyon, Theodore R. Holman. Baicalein er en potent in vitro-hæmmer mod både retikulocyt-15-humane og blodplade-12-humane lipoxygenaser  // Bioorganisk og medicinsk kemi. — 2006-06-15. - T. 14 , nej. 12 . — S. 4295–4301 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2006.01.057 .
  14. ↑ Chia-Jung Hsieh, Kenton Hall, Tuanzhu Ha, Chuanfu Li, Guha Krishnaswamy. Baicalein hæmmer IL-1beta- og TNF-alfa-induceret inflammatorisk cytokinproduktion fra humane mastceller via regulering af NF-kappaB-vejen  // Klinisk og molekylær allergi: CMA. — 2007-11-26. - T. 5 . - S. 5 . — ISSN 1476-7961 . - doi : 10.1186/1476-7961-5-5 .
  15. ↑ Yi-Ling Lin, Rong-Jyh Lin, Kuo-Pyng Shen, Zen-Kong Dai, Ing-Jun Chen. Baicalein, isoleret fra Scutellaria baicalensis, beskytter mod endothelin-1-induceret pulmonal arterie glatmuskelcelleproliferation via inhibering af TRPC1-kanalekspression  // Journal of Ethnopharmacology. — 2011-11-18. - T. 138 , no. 2 . — S. 373–381 . — ISSN 1872-7573 . - doi : 10.1016/j.jep.2011.09.014 .
  16. ↑ Zhe Xiong, Bo Jiang, Peng-Fei Wu, Jia Tian, ​​​​Liang-Liang Shi. Antidepressive virkninger af et plante-afledt flavonoid baicalein, der involverer ekstracellulære signalregulerede kinaser kaskade  // Biologisk & Farmaceutisk Bulletin. - 2011. - T. 34 , no. 2 . — S. 253–259 . — ISSN 1347-5215 . doi : 10.1248 /bpb.34.253 .
  17. ↑ Dayong Si, Ying Wang, Yi-Han Zhou, Yingjie Guo, Juan Wang. Mekanisme af CYP2C9-hæmning af flavoner og flavonoler  // Lægemiddelmetabolisme og disposition: Kemikaliers biologiske skæbne. - 2009-03. - T. 37 , no. 3 . — S. 629–634 . — ISSN 1521-009X . - doi : 10.1124/dmd.108.023416 .
  18. ↑ Teresa Tarragó, Nessim Kichik, Birgit Claasen, Roger Prades, Meritxell Teixidó. Baicalin, et prodrug, der kan nå CNS, er en prolyl-oligopeptidasehæmmer  // Bioorganisk og medicinsk kemi. - 01-08-2008. - T. 16 , no. 15 . — S. 7516–7524 . — ISSN 1464-3391 . - doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.067 .
  19. ↑ Yan Chen, Tangjuan Liu, Ke Wang, Changchun Hou, Shuangqi Cai. Baicalein hæmmer Staphylococcus aureus biofilmdannelse og Quorum Sensing System In Vitro  // PloS One. - 2016. - T. 11 , no. 4 . — S. e0153468 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0153468 .
  20. ↑ A. Goc, A. Niedzwiecki, M. Rath. In vitro-evaluering af antibakteriel aktivitet af fytokemikalier og mikronæringsstoffer mod Borrelia burgdorferi og Borrelia garinii  // Journal of Applied Microbiology. — 2015-12. - T. 119 , nr. 6 . - S. 1561-1572 . — ISSN 1365-2672 . doi : 10.1111 / jam.12970 .