Atovaquon

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 24. september 2016; checks kræver 8 redigeringer .
Atovaquon

Generel
Systematisk
navn		 trans- ​2-​[4-​(4-​chlorphenyl)​cyclohexyl]-​​3-​hydroxy-​​1,4-​naphthalendion
Chem. formel C22H19Cl1O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 366,837 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 222°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 95233-18-4
PubChem 74989
Reg. EINECS nummer 630-425-2
SMIL   OC=2C(=O)c1cccc1C(=O)C=2[C@@H]3CC[C@H](CC3)c4ccc(Cl)cc4
InChI   InChI=1S/C22H19ClO3/c23-16-11-9-14(10-12-16)13-5-7-15(8-6-13)19-20(24)17-3-1-2- 4-18(17)21(25)22(19)26/h1-4,9-13,15,26H,5-8H2/t13-,15-KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N
CHEBI 575568
ChemSpider 10482034
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Atovaquon  er en kemisk forbindelse, der tilhører klassen af ​​naphthoquinoner . Det er hydroxy-1,4-naphthoquinon, en analog af ubiquinon , med anti-pneumocystis aktivitet. I USA fremstilles det i flydende form som en oral suspension under handelsnavnet Merpon [1] .

Syntese

Syntesen af ​​atovacuon begynder med Friedel-Crafts acylering af chlorbenzen med acetylchlorid i nærvær af cyclohexen . Den resulterende chlorphenylcyclohexylmethylketon oxideres med brom i nærværelse af alkali til cyclohexancarboxylsyre. På det tredje trin finder interaktion med 2-chlor-1,4-naphthoquinon sted. Målstoffet opnås ved efterfølgende alkalisk hydrolyse i methanol [2] .

Brug

Atovaquone bruges som medicin til at behandle eller forebygge følgende tilstande:

  1. Det bruges til at behandle pneumocystis lungebetændelse [3] [4] , men bruges ikke til at behandle alvorlige tilfælde af denne sygdom.
  2. Til behandling af toxoplasmose [5] . Lægemidlet har en antiparasitisk og terapeutisk virkning.
  3. Til behandling af malaria . Sammen med proguanil og andre komponenter er det en del af Malarone. Denne kombination har færre bivirkninger og er dyrere end melfloquin [6] . Tilfælde af resistens af Plasmodium over for dette lægemiddel er kendt [7] .
  4. Til behandling af babesia . Bruges ofte i kombination med oral azithromycin [8] .

Co-trimoxazol betragtes normalt som den første behandlingslinje for pneumocystis lungebetændelse eller toxoplasmose. Atovaquon kan dog anvendes til patienter, der er intolerante eller allergiske over for visse sulfonamidlægemidler , såsom co-trimoxazol. Derudover har atovaquon den fordel, at den ikke forårsager suppression af hvide knoglemarvsceller, hvilket er vigtigt hos knoglemarvstransplanterede patienter .

Malaria

Atovaquone i kombination med proguanil er fremstillet af GlaxoSmithKline og solgt under navnet Malarone siden 2000; et lægemiddel, der bruges til at behandle eller forebygge malaria.

Noter

  1. ↑ Mepron . Hentet 16. november 2015. Arkiveret fra originalen 6. september 2015.
  2. ↑ Hermann Hager , Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel , Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgewerk. Band 4: Stoffe A - K. Springer, Berlin ua 1998, ISBN 3-540-62644-1 , S. 122.
  3. ↑ Hughes W., Leoung G., Kramer F. et al. Sammenligning af atovaquon (566C80) med trimethoprim-sulfamethoxazol til behandling af Pneumocystis carinii pneumoni hos patienter med AIDS   // N. Engl . J. Med.  : journal. - 1993. - Maj ( vol. 328 , nr. 21 ). - S. 1521-1527 . - doi : 10.1056/NEJM199305273282103 . — PMID 8479489 .
  4. ↑ Dohn MN, Weinberg WG, Torres RA et al. Oral atovaquon sammenlignet med intravenøs pentamidin til Pneumocystis carinii-lungebetændelse hos patienter med AIDS. Atovaquone Study Group  (engelsk)  // Ann. Praktikant. Med. : journal. - 1994. - August ( bind 121 , nr. 3 ). - S. 174-180 . - doi : 10.7326/0003-4819-121-3-199408010-00003 . — PMID 7880228 .
  5. ↑ Djurković-Djaković O., Milenković V., Nikolić A., Bobić B., Grujić J. Effekten af ​​atovaquon kombineret med clindamycin mod murin infektion med en cystogen (Me49) stamme af Toxoplasma gondii  (engelsk)  // J. Antimicrob. Kemother. : journal. - 2002. - December ( bind 50 , nr. 6 ). - s. 981-987 . - doi : 10.1093/jac/dkf251 . — PMID 12461021 .
  6. ↑ Malarone: Ny malariamedicin med færre bivirkninger (link ikke tilgængeligt) . Hentet 16. november 2015. Arkiveret fra originalen 14. maj 2006. 
  7. ↑ Färnert A., Lindberg J., Gil P. et al. Bevis for Plasmodium falciparum malaria resistent over for atovaquon og proguanil hydrochlorid: case reports  (engelsk)  // BMJ  : journal. - 2003. - Marts ( bd. 326 , nr. 7390 ). - s. 628-629 . - doi : 10.1136/bmj.326.7390.628 . — PMID 12649236 .
  8. ↑ Krause PJ, Lepore T., Sikand VK et al. Atovaquon og azithromycin til behandling af babesiosis  (engelsk)  // N. Engl. J. Med.  : journal. - 2000. - November ( bind 343 , nr. 20 ). - S. 1454-1458 . - doi : 10.1056/NEJM200011163432004 . — PMID 11078770 .

Links