| Allantoinsyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
2,2-bis(carbamoylamino)eddikesyre |
| Traditionelle navne | 2,2-diureidoeddikesyre |
| Chem. formel | C4H8N4O4 _ _ _ _ _ _ _ |
| Rotte. formel | C4H8N4O4 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | krystallinsk |
| Molar masse | 176,13 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 99-16-1 |
| PubChem | 203 |
| Reg. EINECS nummer | 202-735-4 |
| SMIL | [nH2]:c(:[o]):[nH]C([nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]NC(=O)NC (NC(N)=O)C(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H8N4O4/c5-3(11)7-1(2(9)10)8-4(6)12/h1H,(H,9,10)(H3,5,7,11)(H3) ,6,8,12)NUCLJNSWZCHRKL-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30837 |
| ChemSpider | 198 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Allantoinsyre (allantoic acid) - 2,2-diureidoeddikesyre, farveløse krystaller, opløselig i vand.
Allantoinsyre er et produkt af purinmetabolisme i forskellige organismer, den dannes under hydrolysen af ( S ) -allantoin, katalyseret af enzymet allantoinase (EC 3.5.3.9) [1] . Allantoin dannes ud fra urinsyre [2] .
Allantoinsyre kan derefter metaboliseres på to forskellige måder - med dannelse af urinstof eller ammoniak .
Under påvirkning af allantoicase [3] hydrolyseres allantoinsyre til urinstof og S -(−)-ureidoglycolat, som igen undergår hydrolyse katalyseret af ureidoglycolatlyase (EC 4.3.2.3) til dannelse af urinstof og glyoxylat [4] .
I tilfælde af katalyse med allantoat-deiminase (EC 3.5.3.9) fortsætter hydrolysen af allantoinsyre til ammoniak og ( S )-ureidoglycin, som derefter hydrolyseres til dannelse af ammoniak og S -(−)-ureidoglycolat. Denne metaboliske vej bruges af bakterier og planter og tillader genbrug af nitrogen frigivet under purinkatabolisme; hos planter er det enzymatiske system af denne vej lokaliseret i det endoplasmatiske reticulum [5] .
I nogle Lepidoptera er allantoinsyre den vigtigste nitrogenholdige udskillelse [6] .