| Azobenzen | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Chem. formel | C12H10N2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 182,22 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 68°C |
| • kogning | 293°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 103-33-3 |
| PubChem | 2272 |
| Reg. EINECS nummer | 203-102-5 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10HDMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 190358 |
| ChemSpider | 21159446 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Azobenzen C 6 H 5 N \u003d NC 6 H 5 - den enkleste aromatisk azoforbindelse . Det er et gult farvestof.
Azobenzen blev opdaget i 1834 af den tyske kemiker E. Mitscherlich .
Orange-røde krystaller. Stabil transisomer , smeltepunkt 68 °C, uopløselig i vand, opløselig i ether , iseddikesyre og koncentreret svovlsyre . Azobenzen tilbageholdes ikke af fibre og er ikke i sig selv et tekstilfarvestof . Det udviser egenskaberne af et fedtopløseligt farvestof og kan bruges til at farve tekniske væsker. Hvis amino- eller hydroxygrupper indføres i azobenzenmolekylet , vil farven på sådanne azofarvestoffer ændre sig fra orange-rød til rød. Azobenzen reduceres til anilin gennem hydrazobenzen, som etableret af N. N. Zinin i 1845 . Substituerede azobenzener fremstilles sædvanligvis ved azokobling af diazoforbindelser opnået ved diazotering af aromatiske aminer og phenoler.
Azobenzen har to isomerer, en cis- og en trans-form . Da to brintatomer fra forskellige phenylringe i cis-isomeren ender det samme sted, fører deres frastødning til snoning af molekylet og ødelæggelse af et enkelt system af delte π-orbitaler. I trans-isomeren forekommer en sådan konflikt ikke, og der dannes et enkelt system af syv konjugerede π-bindinger. Som følge heraf er stoffets cis-isomere farveløs og mindre stabil, mens trans-isomeren er farvet (har et absorptionsbånd i den blå del af spektret).
Bestråling med ultraviolet fører til dannelse af cis-isomeren og misfarvning af stoffet; bestråling med blåt lys eller opvarmning resulterer i trans-isomeren og en farve.
Azobenzen opnås ved reduktion af nitrobenzen i en alkalisk opløsning med zinkstøv eller ved den elektrokemiske metode. Derudover kan det opnås ved reduktion af nitrobenzen med natriumamalgam eller lithiumaluminiumhydrid, oxidation af hydrazobenzen med natriumhypobromit eller kondensation af nitrosobenzen med anilin i eddikesyre (bruges til syntese af asymmetriske azobenzener).