4-Hydroxyazobenzen
| 4-Hydroxyazobenzen | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
4-(phenyldiazenyl)phenol |
| Traditionelle navne | 4-hydroxyazobenzen, p-phenylazophenol |
| Chem. formel | C6H4OH - N = NC6H5 _ _ _ |
| Udseende | Orange eller gulligt fast stof |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 198,22 g/ mol |
| Massefylde | 1,145 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 155°C |
| • kogning | (ved 20 mmHg) 230 °C |
| Kemiske egenskaber | |
| Syredissociationskonstant | 8,93±0,13 |
| Opløselighed | |
| • i vand | Dårligt opløseligt |
| • i ethanol | Meget opløselig |
| • i acetone | Uendeligt opløseligt |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 1689-82-3 |
| PubChem | 15529 |
| Reg. EINECS nummer | 216-880-6 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)NN=C2C=CC(=O)C=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9.15HBEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 82475 |
| ChemSpider | 4510428 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
4-hydroxyazobenzen (ifølge IUPAC - 4-(phenyldiazenyl)phenol) er en organisk forbindelse opnået som et resultat af interaktionen mellem phenol og phenyldiazoniumchlorid . Orange azofarvestof [1] .
Henter
Skema for dannelsen af 4-hydroxyazobenzen fra phenol og phenyldiazoniumchlorid (forekommer ved SE2 -mekanismen ): [2]
Reaktionen udføres i et let alkalisk medium ( pH 8-10). Ved disse pH-værdier omdannes phenol til phenoxidionen, hvis anioniske centrum er en af de stærkeste elektrondonorer og følgelig aktivatorer af benzenringen med hensyn til elektrofile angreb. Ved højere pH-værdier bliver diazoniumsaltet til diazohydroxid (diazohydrat), som ikke længere udviser egenskaberne som en elektrofil partikel, og derfor ikke indgår i en azo-koblingsreaktion. Som det kan ses af det præsenterede skema, forløber reaktionen hovedsageligt langs den anden vej, da hastigheden af den omvendte reaktion i det første tilfælde er mange gange højere end hastigheden af den direkte.
Ansøgning
Dybest set bruges 4-hydroxyazobenzen som et typisk azofarvestof - farvning af tekstiler, biologiske væv, opnåelse af andre azoderivater. På grund af den ekstremt dårlige opløselighed i vand, lav kemisk stabilitet og relativt høj toksicitet, bruges det sjældnere end andre azofarvestoffer. Brugen af denne forbindelse som et fungicid er også blevet rapporteret . [3]
Sikkerhed
Noter
- ↑ Traven V. F. Organisk kemi. 1, 2 bind. . In-chemistry.ru (6. november 2014). Hentet 19. maj 2020. Arkiveret fra originalen 14. august 2020.
- ↑ Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Organisk kemi: på 4 timer. Del 3 / udg. cand. chem. Videnskaber T. I. Pochkaeva og G. G. Esakova. — 8. udgave. - M. : Laboratorium for viden, 2020. - S. 392. - 547 s. - ISBN 978-5-906828-41-5 . - ISBN 978-5-906828-33-0 . Arkiveret 23. juni 2022 på Wayback Machine
- ↑ 4-PHENYLAZOPENOL | 1689-82-3 (engelsk) . Kemisk bog . Hentet 23. juni 2022. Arkiveret fra originalen 25. november 2021.