3,4-methylendioxyamfetamin | |
---|---|
| |
Generel | |
Systematisk navn |
1-(benzo-1,3-dioxol-5-yl)propan-2-amin |
Forkortelser | MDA |
Chem. formel | C10H13NO2 _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 179,22 g/ mol |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 4764-17-4 |
PubChem | 1614 |
Reg. EINECS nummer | 803-951-7 |
SMIL | CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)N |
InChI | InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2, 1H3NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 166520 |
ChemSpider | 1555 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
3,4-methylendioxyamfetamin , MDA eller tenamphetamin er et psykoaktivt stof fra amfetaminserien , et psykedelisk middel fra gruppen af phenylethylaminer . Tilhører klassen af empathogener . Syntetiseret første gang i 1910 .
MDA blev første gang brugt i dyreforsøg i 1939 . Menneskelige undersøgelser blev udført i 1941 for at undersøge muligheden for at bruge MDA til behandling af Parkinsons sygdom . Mellem 1949 og 1957 tog mere end 500 mennesker MDA for at studere dets virkninger som et antidepressivt middel .
MDA blev undersøgt som et " sandhedsserum " og kemisk krigsførelsesmiddel i CIA's ( U.S. Army ) hemmelige MK-Ultra Project- eksperimenter , kodenavnet EA-1298. I disse eksperimenter, den 8. januar 1953, blev en af forsøgspersonerne, tennisspilleren Harold Blauer , dræbt ved intravenøs injektion af MDA i en dosis på 450 mg. Harold kom ind på en psykiatrisk institution for depression efter sin skilsmisse, hans tilstand blev forbedret under behandlingen; dog blev en række eksperimentelle IV-injektioner givet ham i ugerne før hans udskrivelse uden at informere ham og senere mod hans ønske. I 22 år dækkede regeringen over årsagen til hans død ved at forfalske lægejournaler og lægge pres på vidner i retten.
I 1958 blev MDA patenteret som hostemedicin, og begyndte at blive solgt under handelsnavnet Amphedoxamine i 1961 . Adskillige forskere har brugt MDA i psykoterapi.
Virkningen af MDA er meget tæt på MDMA , men euforien forårsaget af MDA er mindre intens. Ifølge anmeldelser, der bruger dette lægemiddel, er følelsen af eufori også forskellig i kvalitet. MDA er også angivet at have større psykedelisk aktivitet end MDMA .
En metode til syntese af MDA er metoden til at omdanne safrol til isomeren isosafrole .
Isosafrol oxideres derefter (ved hjælp af Walker- eller persyreprocessen ) for at give MDP2P , hvorefter mellemproduktet omdannes til MDA ved reduktiv aminering . Denne metode ligner stort set syntesen af 3,4-methylendioxymethamfetamin (MDMA) og MDEA .
En anden almindelig måde er at starte med piperonal og kondensere med nitroethan . Den resulterende nitrosafrol kan reduceres til MDA med et passende reduktionsmiddel .
I USA begyndte MDA at blive brugt til rekreative formål omkring 1963-1964 . Dette stof var nemt og billigt at købe, de vigtigste kilder var laboratorier fra amerikanske forskningsinstitutter. På trods af sin ulovlige status er MDA i øjeblikket tilgængeligt på narkotikamarkedet på samme måde som MDMA og sælges ofte under dække af ecstasy- tabletter .
En typisk rekreativ dosis er sædvanligvis mellem 80 og 160 mg. (R ) -isomeren af MDA har mere potentiale end (S)-isomeren. Virkningsvarigheden af MDA er fra 6 til 10 timer, men ifølge andre kilder (for eksempel Shulgin ) - fra 3 til 6 timer. Effekten af MDA er meget lig den af MDMA , som omfatter empatogene og entakogene manifestationer, men intensiteten af disse effekter er højere end MDMA. Men selve kvaliteten af den empatogene effekt og de taktile fornemmelser er lavere end dens slægtning. Tør mund.
Det vides ikke helt, hvor giftigt MDA er. LD50 fundet via injektion i mus er 92 mg/kg legemsvægt. En velkendt kilde Erowid rapporterer en dødsrate på 2 pr. 100.000 brugere. MDA anses for at være mere neurotoksisk end dets relative MDMA . MDA er en direkte metabolit af MDMA .
I Rusland er MDA inkluderet som et narkotisk stof i skema I på listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, der er underlagt kontrol i Den Russiske Føderation (trafik er forbudt).
Psykoaktive phenethylaminer fra PiHKAL | |
---|---|
|
amfetamin | |
---|---|
Naturlig | |
Enkel | |
3,4-methylendioxymetamfetaminer | |
4-substituerede amfetaminer | |
4-substituerede 2,5-dimethoxyamfetaminer | |
2-amino-5-aryloxazoliner | |
Andet |