2-Nonenal

2 - Ikke-nål

Generel
Systematisk
navn		 ikke-2-enal
Chem. formel C9H16O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 140,22 g/ mol
Massefylde 0,846 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 188,00-190,00 °C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand praktisk talt uopløselige
 • i ethanol meget opløseligt
 • i ikke-flygtige olier meget opløseligt
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2463-53-8
PubChem 17166
Reg. EINECS nummer 219-562-5
SMIL   CCCCCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-9H,2-6H2,1H3BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 61726
ChemSpider 16250
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H) H315 , H319 , H335
Forebyggende foranstaltninger. (P) P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
GHS piktogrammer Piktogram "Udråbstegn" af CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

2-Nonenal er en kemisk forbindelse fra gruppen af ​​umættede fedtaldehyder , der forekommer naturligt i form af cis- og trans - isomerer .

I naturen

Trans -2-nonenal eller E -nonenal er den karakteristiske flygtige aromatiske komponent i agurk . Det findes i kartofler , gulerodsrødder , abrikoser [1] og nogle andre frugter og fødevarer [2] . Så trans -2-nonenal er en vigtig aromatisk bestanddel af lagret øl [3] og boghvede [4] . Cis - isomeren eller Z -nonenal er fundet i grønne kaffebønner [5] . Derudover er 2-nonenal en bestanddel af menneskelig lugt og er forbundet med lugten af ​​gamle mennesker [6] .

Fødevarer indeholdende 2-nonenal

Syntese

2-nonenal kan opnås ved oxidation af 9,10,12-trihydroxystearinsyre ved Criegee-reaktionen [2] . Trans -2-nonenal fremstilles ved ozonolyse af ricinusolie i eddikesyre , efterfulgt af reaktion af det resulterende mellemprodukt med toluensulfonsyre eller andre lignende stoffer [7] [8] .

Karakteristika

Trans -2-nonenal er en farveløs væske, praktisk talt uopløselig i vand. I koncentreret form har den en meget stærk, gennemtrængende fedtet lugt. Når den er fortyndet, beskrives lugten som iris (orrisrod ), voksagtig og ganske behagelig, der minder om tørret appelsinskal [2] . Smagen varierer med koncentrationen [9] . I luft oxideres det let til nonensyre [ 10] .

Brug

Det bruges som fødevarearoma [ 2] , hvor kun trans -isomeren (FL-nummer 05.072 ) og cis / trans -blandingen (FL-nummer 05.171) er godkendt til brug .

Noter

  1. ↑ Databladt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 2020-12-29 ( PDF ).
  2. ↑ 1 2 3 4 George A. Burdock (2016). Fenarolis håndbog over smagsingredienser . CRC Press: 1491. ISBN  978-1-4200-9086-4 . Arkiveret fra originalen 2022-08-11 . Hentet 2022-08-11 . Forældet parameter brugt |deadlink=( hjælp )
  3. ↑ Santos, JR; Carneiro, JR; Guido, L.F.; Almeida, PJ; Rodrigues, JA; Barros, A. A. (2008). "Bestemmelse af E-2-nonenal ved højtydende væskekromatografi med UV-detektion - Assay til evaluering af ølaldring". Journal of Chromatography A. 985 (1-2): 395-402. DOI : 10.1016/S0021-9673(02)01396-1 . PMID  12580508 .
  4. ↑ Janeš, D.; Kantar, D.; Kreft, S.; Prosen, H. (2008). "Identifikation af boghvede ( Fagopyrum esculentum Moench) aromaforbindelser med GC-MS". Fødevarekemi . 112 (1): 120-4. DOI : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  5. ↑ Ivon Flamen. Kaffesmagskemi. - John Wiley & Sons, 2001. - ISBN 978-0-471-72038-6 .
  6. ↑ Haze, S., Gozu, Y., Nakamura, S., Kohno, Y., Sawano, K., Ohta, H., Yamazaki, K. (2001). "2-nonenal nyfundet i menneskelig kropslugt har en tendens til at stige med aldring." Journal of Investigative Dermatology . 116 (4): 520-4. DOI : 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x . PMID  11286617 .
  7. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska (1993). "One-pot syntese af (E)-2-nonenal fra ricinusolie". Journal of the American Oil Chemists' Society . 70 (6). DOI : 10.1007/BF02545336 . ISSN  1558-9331 .
  8. ↑ Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski (1994). "Yderligere undersøgelse af one-pot syntesen af ​​(E)-2-nonenal fra ricinusolie". Journal of the American Oil Chemists' Society . 71 (5): 545-546. DOI : 10.1007/BF02540671 . ISSN  1558-9331 .
  9. ↑ MJ Saxby. Madsmag og bismag . - Springer Science & Business Media, 1996. - S. 44. - ISBN 978-0-7514-0263-6 . Arkiveret 11. august 2022 på Wayback Machine
  10. ↑ George A. Burdock. Encyclopedia of Food and Color Additives . - CRC Press, 1997. - S. 1980. - ISBN 978-0-8493-9412-6 . Arkiveret 11. august 2022 på Wayback Machine