Halloween-dokumenter er retningslinjer for Linux og fri softwarekonkurrence udviklet hos Microsoft af en medarbejder ved navn Vinod Valloppillil i slutningen af oktober 1998 (omkring datoen for Halloween , hvor navnet kommer fra) lækket til internettet og blev kendt for den brede offentlighed. Microsoft anerkendte lækket af "Halloween-dokumenter" med det forbehold, at dokumenterne var interne notater fra en af virksomhedens ansatte og ikke en officiel strategi [1] .
Fri software apologet Eric Raymonds kommentarer til disse notater har modtaget bred anerkendelse [2] . På Internettet findes noter som regel allerede med Raymonds kommentarer.
Følgende teser findes i Halloween-dokumenterne:
Eric Raymonds kommentarer satte primært spørgsmålstegn ved etikken i sådan adfærd, forfulgte målet om at skabe negativ omtale for Microsoft og var i en ekstremt hård tone (mere barsk end selve den citerede tekst). Raymond sammenligner især Microsofts lederskab med Politbureauet og udvikler tesen om Microsofts ligheder med totalitære diktaturer .