Kholmsky fyrstedømmet er et specifikt fyrstedømme inden for Tver fyrstedømmet .
Fyrstendømmet blev dannet i 1339 efter at storhertugen af Tver Alexander Mikhailovich blev dræbt i horden. Alexanders bror Konstantin Mikhailovich modtog Tver-bordet , og Alexanders søn Vsevolod Alexandrovich modtog byen Kholm som arv .
Da Konstantin døde i 1345, besluttede hans yngre bror Vasily Mikhailovich , som blev den ældste af Mikhailovichs, at få et mærke på Tver-storhertugens bord. Da dette krævede mange penge, "indsamlede Vasily vilkårligt hyldest" fra Kholmsky-fyrstendømmet, og udnyttede det faktum, at Vsevolod på det tidspunkt var i Horden. Men i mellemtiden fik Vsevolod et mærke fra Khan for Tvers store regeringstid. Efter at have lært om sin onkels vilkårlighed forlod han Horde sammen med Khans ambassadør og efter at have mødt Vasily i Bezdezh, røvede han ham. Fjendskabet mellem onkel og nevø førte til, at folk flygtede fra Tver-fyrstendømmet, så Tver-herren Theodore gjorde store anstrengelser for at forsone dem. I 1348 afstod Vsevolod Tver til Vasily, og han var selv tilfreds med sin tidligere Kholmsky-arv.
I 1351 modtog Vasily Mikhailovich en khans etiket for Tvers store regeringstid, og han besluttede at reducere sin nevø Vsevolods lod. Striden endte med, at Vasily og Vsevolod i 1356 henvendte sig til Moskva-prinsen og metropoliten Alexys hof. Formelt lykkedes det storhertugen og metropolitten at forsone de slægtninge, men fjendskabet mellem dem forblev.
I 1357 blev Berdibek khan i Horden. Sammen med andre russiske prinser gik både Vasily Mikhailovich og Vsevolod Alexandrovich til den nye khan for etiketter. De tog dog forskellige veje; Vasily af Tverskoy og Ivan af Moskva var de første, der ankom til horden og formåede at vende khanen mod Vsevolod Kholmsky. Som følge heraf lyttede Berdibek ikke engang til Vsevolod, men beordrede at gribe ham og udlevere ham til sin onkel. Vasilys hold besatte Vsevolods lod, og magten der gik til guvernørerne for Tver-prinsen. I 1358 flygtede Vsevolod til Litauen. I 1359 vendte Vsevolod Alexandrovich tilbage til Tver og sluttede en ærefuld fred med sin onkel.
I 1364 rasede en pest i Tver, hvorfra en række prinser og boyarer døde, herunder Vsevolod Aleksandrovich Kholmsky. Hans efterkommere begyndte at regere Kholm fyrstendømmet, og dette fortsatte indtil annekteringen af Tver fyrstendømmet af Moskva i 1485.